
【化】 erythro configuration
【化】 erythro form
【化】 configuration
【醫】 configuration
赤型構型(Erythro Configuration)是有機立體化學中用于描述含有兩個相同手性中心分子相對立體構型的術語。它特指在費歇爾投影式(Fischer Projection)中,兩個相同取代基位于主碳鍊同側(左側或右側)的構型。其英文對應詞為“erythro”。
構型定義
在含有兩個相同手性中心的分子(如酒石酸、2,3-二氯丁烷)中,赤型構型指兩個相同基團(如-OH或-Cl)在費歇爾投影式中處于垂直主鍊的同側。例如,在2,3-二溴丁烷中,若兩個溴原子均位于投影式的左側或右側,則為赤型異構體。這種構象因與赤藓糖(erythrose)的立體結構相似而得名。
與蘇型的區别
例如,赤型-2,3-二溴丁烷因存在對稱面而呈内消旋,無旋光性;蘇型則為外消旋體。
實際應用
赤型構型在藥物合成中至關重要。例如,抗凝血藥華法林(Warfarin)的合成需控制特定赤型中間體的立體化學,以确保藥效與安全性。
《有機化學:結構與功能》(K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore)
第7章詳細闡述赤型/蘇型命名法及其在立體異構體分類中的應用。
參考鍊接(出版商官方資源庫)
IUPAC金皮書《立體化學術語》
明确定義赤型構型為“在費歇爾投影中,兩個相同手性中心的相同取代基位于同側”。
《立體化學基礎》(Derek Barton)
通過構象分析解釋赤型構型的穩定性,指出其在鍊狀分子中常采取對位交叉式構象。
注:以上引用來源基于權威化學教材及IUPAC标準,鍊接為可公開訪問的學術資源或出版商頁面。實際寫作中建議直接引用紙質文獻頁碼以增強可信度。
赤型構型是描述含有兩個手性中心化合物空間排列的術語,其概念和命名來源于糖類化學中的赤藓糖(erythrose)。以下是詳細解釋:
命名來源
赤型(erythro)一詞源自赤藓糖的結構。赤藓糖是一種四碳醛糖,其費歇爾投影式中兩個羟基(-OH)位于碳鍊的同側,形成特定的空間排列(見下圖)。其他具有類似基團排列的化合物便稱為赤型構型。
結構特征
CHO
H—C—OH
HO—C—H
CH₂OH
其中兩個-OH位于中間兩個碳原子的同側。
應用與實例
特殊性質
赤型構型的化合物可能具有獨特的物理性質。例如,赤式酒石酸因分子内存在對稱面而無旋光性(屬于内消旋體)。
對比補充:
赤型的非對映異構體為蘇型(threo),兩者的區别在于相同基團在投影式中的相對位置(同側為赤型,異側為蘇型)。這一分類對理解藥物立體異構體活性差異尤為重要。
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