
【化】 borneol; camphol
diffidence; introversion
【醫】 introversion; introvert
【化】 camphane
【機】 alkanol
内向-2-莰烷醇(endo-2-Bornanol)是一種單萜類化合物,屬于莰烷衍生物。其分子式為C₁₀H₁₈O,結構式為橋環雙環[2.2.1]庚烷骨架,羟基(-OH)位于2號碳的endo(内向)構型位置,即羟基朝向橋頭碳方向。該化合物具有以下特性:
1. 物化性質
常溫下為白色結晶固體,熔點約208-210°C,微溶于水但易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。其endo構型因空間位阻效應導緻分子内氫鍵穩定,因此熱力學穩定性高于exo(外向)異構體。據《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry》記載,該化合物具有旋光性,比旋光度與合成路徑密切相關。
2. 合成與來源
主要通過莰烯(Camphene)的酸催化水合反應制備,反應遵循Wagner-Meerwein重排機制。天然來源方面,少量存在于松科植物揮發油及樟腦加工副産品中。工業級合成工藝可參考《天然産物化學》中萜類化合物半合成路線。
3. 應用領域
作為手性合成子廣泛用于藥物中間體制備,例如合成抗生素克拉維酸側鍊修飾。其剛性雙環結構還可作為不對稱催化反應配體,在《Journal of Organic Chemistry》中曾有相關金屬絡合物催化性能研究報道。
“内向-2-莰烷醇”是一種有機化合物的中文名稱,其英文對應翻譯為borneol 或camphol。以下是詳細解釋:
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