
【化】 borneol; camphol
diffidence; introversion
【医】 introversion; introvert
【化】 camphane
【机】 alkanol
内向-2-莰烷醇(endo-2-Bornanol)是一种单萜类化合物,属于莰烷衍生物。其分子式为C₁₀H₁₈O,结构式为桥环双环[2.2.1]庚烷骨架,羟基(-OH)位于2号碳的endo(内向)构型位置,即羟基朝向桥头碳方向。该化合物具有以下特性:
1. 物化性质
常温下为白色结晶固体,熔点约208-210°C,微溶于水但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其endo构型因空间位阻效应导致分子内氢键稳定,因此热力学稳定性高于exo(外向)异构体。据《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry》记载,该化合物具有旋光性,比旋光度与合成路径密切相关。
2. 合成与来源
主要通过莰烯(Camphene)的酸催化水合反应制备,反应遵循Wagner-Meerwein重排机制。天然来源方面,少量存在于松科植物挥发油及樟脑加工副产品中。工业级合成工艺可参考《天然产物化学》中萜类化合物半合成路线。
3. 应用领域
作为手性合成子广泛用于药物中间体制备,例如合成抗生素克拉维酸侧链修饰。其刚性双环结构还可作为不对称催化反应配体,在《Journal of Organic Chemistry》中曾有相关金属络合物催化性能研究报道。
“内向-2-莰烷醇”是一种有机化合物的中文名称,其英文对应翻译为borneol 或camphol。以下是详细解释:
如需进一步了解合成路径或具体应用场景,建议通过专业化学数据库(如SciFinder)查询。
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