
【化】 gossypol
棉酚(Gossypol)是一種天然存在于棉花植株(Gossypium 屬)種子、根莖及棉籽油中的黃色多酚類化合物。其名稱在英語中固定譯為Gossypol,化學名稱為 2,2'-bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene),分子式為 $ce{C30H30O8}$。
化學性質
棉酚具有旋光性(存在(+)和(-)對映體),易溶于有機溶劑,難溶于水。其結構含多個酚羟基和醛基,具有強還原性及絡合金屬離子的能力。
來源:專業化學詞典與天然産物數據庫
生物活性與毒性
作為棉屬植物的抗蟲防禦物質,棉酚對昆蟲及部分微生物有毒。對人類和單胃動物(如豬、禽類)具有顯著毒性,主要抑制細胞代謝酶系,長期攝入可導緻生長遲緩、生殖障礙(如男性不育)及器官損傷。
來源:毒理學與農業科學文獻
醫學應用研究
低劑量棉酚曾作為男性避孕藥臨床試驗成分(抑制精子發生),并因其抗腫瘤(如前列腺癌、乳腺癌)及抗病毒(如HIV)潛力被研究。但因毒副作用顯著,臨床應用受限。
來源:藥理學研究期刊
棉籽油需經精煉脫除棉酚至安全标準(中國國标限量為≤0.02%)。未脫毒棉籽粕不可直接用作飼料。
來源:食品安全國家标準(GB 2716-2018)
引用說明
因未搜索到可直接引用的線上權威詞典條目,本文内容綜合自以下學術來源:
棉酚(Gossypol)是一種天然存在的多酚類化合物,具有複雜的化學結構和多樣的生物活性,以下從多個維度進行綜合解釋:
棉酚是黃色多酚羟基雙萘醛類化合物,分子式為$text{C}{30}text{H}{30}text{O}_8$,分子量518.55。它以遊離态或結合态存在,難溶于水,但可溶于丙酮、乙醇等極性溶劑。其結構中存在三種互變異構體(半縮醛型、羟基醛型、烯醇型),且具有阻轉異構現象,不同對映體表現出差異化的生化特性。
主要存在于錦葵科棉花植物的根、莖、葉及種子中,其中棉籽仁含量最高(約1.2%-1.4%),且集中分布于色腺體内。棉酚是棉花抵禦害蟲的天然防禦物質,根是其主要合成器官。
棉酚具有一定毒性,長期過量攝入可能引起人體不育、低血鉀症及肝腎損傷。粗制棉籽油因含遊離棉酚需謹慎食用,工業應用中需嚴格提純。
近年研究聚焦于其抗腫瘤機制、低毒衍生物開發及新型給藥方式(如外用殺精劑)。此外,其抗氧化特性在食品保鮮領域也受到關注。
棉酚作為“雙刃劍”化合物,兼具藥用潛力與毒性風險,合理利用需依賴精準提純和劑量控制。未來研究方向包括優化其生物活性、降低副作用,并拓展在醫藥和工業中的創新應用。
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