
【化】 gossypol
棉酚(Gossypol)是一种天然存在于棉花植株(Gossypium 属)种子、根茎及棉籽油中的黄色多酚类化合物。其名称在英语中固定译为Gossypol,化学名称为 2,2'-bis(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene),分子式为 $ce{C30H30O8}$。
化学性质
棉酚具有旋光性(存在(+)和(-)对映体),易溶于有机溶剂,难溶于水。其结构含多个酚羟基和醛基,具有强还原性及络合金属离子的能力。
来源:专业化学词典与天然产物数据库
生物活性与毒性
作为棉属植物的抗虫防御物质,棉酚对昆虫及部分微生物有毒。对人类和单胃动物(如猪、禽类)具有显著毒性,主要抑制细胞代谢酶系,长期摄入可导致生长迟缓、生殖障碍(如男性不育)及器官损伤。
来源:毒理学与农业科学文献
医学应用研究
低剂量棉酚曾作为男性避孕药临床试验成分(抑制精子发生),并因其抗肿瘤(如前列腺癌、乳腺癌)及抗病毒(如HIV)潜力被研究。但因毒副作用显著,临床应用受限。
来源:药理学研究期刊
棉籽油需经精炼脱除棉酚至安全标准(中国国标限量为≤0.02%)。未脱毒棉籽粕不可直接用作饲料。
来源:食品安全国家标准(GB 2716-2018)
引用说明
因未搜索到可直接引用的在线权威词典条目,本文内容综合自以下学术来源:
棉酚(Gossypol)是一种天然存在的多酚类化合物,具有复杂的化学结构和多样的生物活性,以下从多个维度进行综合解释:
棉酚是黄色多酚羟基双萘醛类化合物,分子式为$text{C}{30}text{H}{30}text{O}_8$,分子量518.55。它以游离态或结合态存在,难溶于水,但可溶于丙酮、乙醇等极性溶剂。其结构中存在三种互变异构体(半缩醛型、羟基醛型、烯醇型),且具有阻转异构现象,不同对映体表现出差异化的生化特性。
主要存在于锦葵科棉花植物的根、茎、叶及种子中,其中棉籽仁含量最高(约1.2%-1.4%),且集中分布于色腺体内。棉酚是棉花抵御害虫的天然防御物质,根是其主要合成器官。
棉酚具有一定毒性,长期过量摄入可能引起人体不育、低血钾症及肝肾损伤。粗制棉籽油因含游离棉酚需谨慎食用,工业应用中需严格提纯。
近年研究聚焦于其抗肿瘤机制、低毒衍生物开发及新型给药方式(如外用杀精剂)。此外,其抗氧化特性在食品保鲜领域也受到关注。
棉酚作为“双刃剑”化合物,兼具药用潜力与毒性风险,合理利用需依赖精准提纯和剂量控制。未来研究方向包括优化其生物活性、降低副作用,并拓展在医药和工业中的创新应用。
奥波耳泽氏征八角枫硷处理机输入接口丛树大势地磁仪短小的弓状的光谱计故障电极电流甲壳形的键盘打印机甲状上结节基本逻辑元件己二酸二异癸酯金毛狗脊毛淋巴管栓塞流电能源勘察涅盘苹果杀菌素热室日给制闪电熔接山岗闪速干燥器生产成本汇总表属性层号万花筒维修零件一览表