
【化】 spirane structure
【醫】 loop-coil; whorl
frame; structure; composition; configuration; construction; fabric; mechanism
【計】 frame work
【醫】 constitution; formatio; formation; installation; structure; tcxture
螺環結構(Spirocyclic Structure)是有機化學中一類重要的環狀化合物構型,其核心特征是兩個或多個環系通過一個共享的單一原子(稱為螺原子,通常是碳原子)連接而成,且這些環之間不直接共享化學鍵。這種結構在天然産物、藥物分子及功能材料中廣泛存在。
“螺”字形象描繪了環系圍繞中心原子螺旋排列的空間構型,強調三維立體性。
源自拉丁語“spira”(螺旋),直譯為“spiro compound”,國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其定義為含螺原子的多環體系。
連接兩個環的關鍵原子(如螺碳),其飽和價态決定了環的穩定性。例如,螺[4.5]癸烷含一個螺碳連接六元環與五元環。
根據IUPAC命名法,以“螺[大小環.大小環]母體烴”表示(如螺[3.4]辛烷)。英文命名同理(e.g. spiro[4.5]decane)。
螺原子手性可能導緻旋光異構體,如螺環二芳烴的軸向手性(來源:IUPAC有機化學命名指南)。
螺環結構可固定藥效基團構象,增強靶标選擇性。例如抗抑郁藥維拉佐酮(Vilazodone)含螺環吲哚酮核心(來源:Journal of Medicinal Chemistry)。
螺吡喃類化合物具有光緻變色性,用于分子開關(來源:Chemical Reviews)。
螺環甾體(如螺甾烷)存在于薯蓣科植物中,是合成激素的前體(來源:Natural Product Reports)。
"Spiro compounds possess a single atom connecting two rings, with no other common atoms."
(來源:IUPAC《有機化學術語》2019版)
《英漢化學辭典》将“螺環化合物”釋為:“分子中含兩個環共用一個原子的碳環或雜環化合物。”(科學出版社,2020)
以螺[4.4]壬烷為例:
$$ begin{array}{c} ce{ chemfig{6((-H_2C)-(-CH_2)-(-CH_2)-(-CH_2)-(-CH_2)-(-CH_2)-)} } ce{ chemfig{4(-(-CH_2)-(-CH_2)-(-CH_2)-)} } end{array} $$ 兩個獨立環通過螺碳(C1)連接,形成正交空間構型。
螺環結構是有機化學和藥物化學中的一種重要分子構型,其定義和應用可從以下方面詳細解釋:
螺環結構指兩個環狀分子通過共享一個原子(稱為螺原子)連接形成的雙環體系。例如,螺[3.4]辛烷表示兩個環分别含3個和4個碳原子,通過螺原子連接(見圖示)。
與單環或平面芳香結構相比,螺環的立體構型更複雜,具有顯著的三維空間延展性。這種特性可減少分子平面性,從而改善溶解度、降低細胞膜穿透阻力。
合成螺環化合物常需多步反應,且需精确控制螺原子的連接位點。近年來,金屬催化環化等新方法提升了合成效率。
如需具體藥物案例或合成路徑,可進一步提供補充信息。
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