
【化】 cross-coupling reaction
across; chiasma; cross; crossover; intersect; obliquity
【計】 cross; cross connection; intercross; interleaving
【醫】 chiasm; chiasma; chiasmata; decussate; decussatio; decussation
intersection
【化】 coupled reactions; coupling reaction; induced reactions
交叉偶聯反應(Cross-Coupling Reaction)是有機合成中構建碳-碳鍵或碳-雜原子鍵的重要方法,指兩個不同有機分子在過渡金屬催化劑(如钯、鎳等)作用下發生選擇性連接的反應。該術語英文直譯為"cross-coupling",強調反應物間的"交叉"結合特性。
從反應機理看,其核心過程包含三個步驟:①金屬催化劑氧化加成活化反應物中的化學鍵;②轉金屬化過程實現分子片段轉移;③還原消除完成新鍵形成。這種金屬介導的催化循環顯著提高了反應效率和選擇性。
主要類型包括:
該技術因推動有機合成發展,其發現者Akira Suzuki、Ei-ichi Negishi等共同獲得2010年諾貝爾化學獎(諾貝爾獎官網資料)。現代制藥工業中約25%的碳-碳鍵形成依賴此類反應(數據來源:Organic Process Research & Development)。
交叉偶聯反應(Cross-Coupling Reaction)是過渡金屬催化下,有機鹵化物(RX)與非過渡金屬有機試劑(R’M’)形成碳-碳鍵(R-R’)的重要反應。以下是其詳細解析:
交叉偶聯反應以過渡金屬(如钯、鎳、鐵)為催化劑,通過有機鹵化物(RX,X為鹵素、三氟甲磺酸酯等)與金屬有機試劑(如格氏試劑、有機硼酸、有機錫化合物等)的偶聯,高效構建碳-碳鍵。例如,钯催化下鹵代烴與硼酸的Suzuki反應是典型代表。
反應通常經曆以下步驟(以鎳催化為例):
該反應是構建複雜有機分子的核心方法,廣泛應用于藥物合成(如抗腫瘤藥物)、材料科學(如導電高分子)等領域。Nature等頂級期刊近年持續報道其創新催化體系(如鎳催化新進展)。
如需更深入案例或反應條件細節,原文(如)。
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