
【化】 cross-coupling reaction
across; chiasma; cross; crossover; intersect; obliquity
【计】 cross; cross connection; intercross; interleaving
【医】 chiasm; chiasma; chiasmata; decussate; decussatio; decussation
intersection
【化】 coupled reactions; coupling reaction; induced reactions
交叉偶联反应(Cross-Coupling Reaction)是有机合成中构建碳-碳键或碳-杂原子键的重要方法,指两个不同有机分子在过渡金属催化剂(如钯、镍等)作用下发生选择性连接的反应。该术语英文直译为"cross-coupling",强调反应物间的"交叉"结合特性。
从反应机理看,其核心过程包含三个步骤:①金属催化剂氧化加成活化反应物中的化学键;②转金属化过程实现分子片段转移;③还原消除完成新键形成。这种金属介导的催化循环显著提高了反应效率和选择性。
主要类型包括:
该技术因推动有机合成发展,其发现者Akira Suzuki、Ei-ichi Negishi等共同获得2010年诺贝尔化学奖(诺贝尔奖官网资料)。现代制药工业中约25%的碳-碳键形成依赖此类反应(数据来源:Organic Process Research & Development)。
交叉偶联反应(Cross-Coupling Reaction)是过渡金属催化下,有机卤化物(RX)与非过渡金属有机试剂(R’M’)形成碳-碳键(R-R’)的重要反应。以下是其详细解析:
交叉偶联反应以过渡金属(如钯、镍、铁)为催化剂,通过有机卤化物(RX,X为卤素、三氟甲磺酸酯等)与金属有机试剂(如格氏试剂、有机硼酸、有机锡化合物等)的偶联,高效构建碳-碳键。例如,钯催化下卤代烃与硼酸的Suzuki反应是典型代表。
反应通常经历以下步骤(以镍催化为例):
该反应是构建复杂有机分子的核心方法,广泛应用于药物合成(如抗肿瘤药物)、材料科学(如导电高分子)等领域。Nature等顶级期刊近年持续报道其创新催化体系(如镍催化新进展)。
如需更深入案例或反应条件细节,原文(如)。
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