
【醫】 benzene ring
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【醫】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【經】 benzene
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
苯環(Benzene Ring)是芳香烴類化合物的核心結構單元,由六個碳原子通過交替的單雙鍵連接形成的平面六邊形結構。該概念在漢英詞典中通常被定義為“由六個碳原子和六個氫原子組成的環狀共轭體系,化學式為C₆H₆,具有特殊的穩定性”。
苯環的經典結構式由凱庫勒提出,其分子式為C₆H₆,碳原子間以sp²雜化軌道形成σ鍵,未雜化的p軌道側向重疊形成共轭π鍵系統。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其系統命名為“benzene”。漢英對照中,“苯環”對應英文術語“benzene ring”,強調其環狀構型特征。
苯環的共轭體系使其具有芳香性,表現為:
作為基礎化工原料,苯環結構廣泛存在于:
權威參考資料:
苯環(Benzene ring)是有機化學中最基礎的芳香環結構之一,其核心是由六個碳原子構成的平面六元環,具有獨特的化學性質。以下是詳細解釋:
碳原子排列
六個碳原子通過單鍵和雙鍵交替連接形成閉合環狀結構(凱庫勒式結構)。現代研究表明,苯環中的六個碳-碳鍵實際上是完全等同的,鍵長介于單鍵和雙鍵之間(約1.40 Å),稱為離域π鍵(共轭體系)。
雜化與幾何形狀
每個碳原子采取sp²雜化,形成三個σ鍵(兩個與相鄰碳原子,一個與氫原子),未雜化的p軌道垂直于環平面,共同構成環狀大π鍵。
芳香性
苯環因π電子高度離域而異常穩定,表現出芳香性(符合4n+2π電子規則),不易發生加成反應,傾向于親電取代反應(如硝化、磺化、鹵代等)。
共振結構
苯的真實結構是多個共振式的雜化體,無法用單一凱庫勒式表示,需用共振理論或分子軌道理論描述其電子分布。
有機合成基礎
苯環是許多重要化合物的母體,如甲苯、苯酚、苯胺等,廣泛用于藥物(如阿司匹林)、染料(如靛藍)、塑料(如聚苯乙烯)的合成。
工業溶劑
苯曾用作工業溶劑,但因毒性(緻癌性)逐漸被替代。
德國化學家凱庫勒于1865年提出苯的環狀結構,其靈感來源于夢中“蛇咬尾巴”的意象,推動了芳香族化學的發展。
苯環的獨特結構使其成為有機化學的核心研究對象,其穩定性和反應特性深刻影響了材料科學、藥物化學等領域。實際應用中需注意其毒性,遵守安全規範。
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