
【醫】 azulene
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
combine; equally
age
【化】 pentaene
環戊并環庚五烯(huán wù bìng huán gēng wǔ xī)是萜類化合物中的一種特殊稠環芳烴,其英文對應術語為Azulene(甘菊藍)。以下從化學結構、命名邏輯及應用角度進行專業解析:
中文名解析
該命名符合《化學命名原則》對稠環烴的系統規則。
英文名Azulene溯源
源自西班牙語"azul"(藍色),因其獨特的靛藍色結晶特征得名。IUPAC系統命名為bicyclo[5.3.0]decapentaene,強調其雙環十碳五烯結構。
結構特征
由七元環與五元環稠合構成(如圖),分子式 $ce{C10H8}$,是萘的異構體。其七元環呈親電性,五元環呈親核性,形成偶極矩(1.08 D):
$$ begin{array}{c} ce{ chemfig{7((=O)-=-(-5(-=-(-)=))=-=)} } end{array} $$
芳香性機制
通過Hückel規則($4n+2$ π電子)呈現芳香性:
具有顯著抗炎活性,可抑制COX-2酶(環氧化酶-2),常用于皮膚鎮靜劑(如德國洋甘菊提取物)。
作為有機半導體前體,其HOMO-LUMO能隙(~1.8 eV)適用于光電材料設計。
權威參考來源:
- 國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)《有機化學命名指南》
- 《Advanced Organic Chemistry》(Jerry March, Wiley)
- 《Natural Product Reports》(Royal Society of Chemistry)
- 《Journal of the American Chemical Society》稠環芳烴專題
- 《European Journal of Medicinal Chemistry》萜類藥理研究
- 《Chemistry of Materials》有機光電材料綜述
“環戊并環庚五烯”是一個有機化合物的系統命名,具體指代一種雙環結構。以下是詳細解釋:
結構解析
化學性質與别名
該結構對應的常見化合物是薁(Azulene),一種藍色芳香烴,與萘(無色)為同分異構體。其名稱“環戊并環庚五烯”更強調結構特征,而“薁”是更通用的名稱。薁的獨特顔色源于其共轭體系中的電子躍遷。
實際應用
薁類化合物在醫藥、染料和材料科學中有潛在用途,例如作為抗炎劑或光電材料。用戶提到的“環戊并環庚五烯-2-胺”(CAS: 50472-20-3)是薁的氨基衍生物,可能用于藥物合成或功能分子開發。
這一命名描述了薁的雙環骨架(五元環與七元環稠合),屬于非苯系芳香化合物,具有獨特的物理化學性質。
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