
【医】 azulene
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
combine; equally
age
【化】 pentaene
环戊并环庚五烯(huán wù bìng huán gēng wǔ xī)是萜类化合物中的一种特殊稠环芳烃,其英文对应术语为Azulene(甘菊蓝)。以下从化学结构、命名逻辑及应用角度进行专业解析:
中文名解析
该命名符合《化学命名原则》对稠环烃的系统规则。
英文名Azulene溯源
源自西班牙语"azul"(蓝色),因其独特的靛蓝色结晶特征得名。IUPAC系统命名为bicyclo[5.3.0]decapentaene,强调其双环十碳五烯结构。
结构特征
由七元环与五元环稠合构成(如图),分子式 $ce{C10H8}$,是萘的异构体。其七元环呈亲电性,五元环呈亲核性,形成偶极矩(1.08 D):
$$ begin{array}{c} ce{ chemfig{7((=O)-=-(-5(-=-(-)=))=-=)} } end{array} $$
芳香性机制
通过Hückel规则($4n+2$ π电子)呈现芳香性:
具有显著抗炎活性,可抑制COX-2酶(环氧化酶-2),常用于皮肤镇静剂(如德国洋甘菊提取物)。
作为有机半导体前体,其HOMO-LUMO能隙(~1.8 eV)适用于光电材料设计。
权威参考来源:
- 国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)《有机化学命名指南》
- 《Advanced Organic Chemistry》(Jerry March, Wiley)
- 《Natural Product Reports》(Royal Society of Chemistry)
- 《Journal of the American Chemical Society》稠环芳烃专题
- 《European Journal of Medicinal Chemistry》萜类药理研究
- 《Chemistry of Materials》有机光电材料综述
“环戊并环庚五烯”是一个有机化合物的系统命名,具体指代一种双环结构。以下是详细解释:
结构解析
化学性质与别名
该结构对应的常见化合物是薁(Azulene),一种蓝色芳香烃,与萘(无色)为同分异构体。其名称“环戊并环庚五烯”更强调结构特征,而“薁”是更通用的名称。薁的独特颜色源于其共轭体系中的电子跃迁。
实际应用
薁类化合物在医药、染料和材料科学中有潜在用途,例如作为抗炎剂或光电材料。用户提到的“环戊并环庚五烯-2-胺”(CAS: 50472-20-3)是薁的氨基衍生物,可能用于药物合成或功能分子开发。
这一命名描述了薁的双环骨架(五元环与七元环稠合),属于非苯系芳香化合物,具有独特的物理化学性质。
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