
【化】 cyclic olefinic bond
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
inner; inside; within
【醫】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
【化】 double bond; duplet bond
環内雙鍵(intracyclic double bond)指在有機化學環狀分子結構中,兩個相鄰碳原子通過σ鍵和π鍵形成的雙鍵,且該雙鍵完全位于環骨架内部。這類結構常見于芳香族化合物、環烯烴及雜環化合物中,例如環己烯(cyclohexene)和吡啶酮(pyridone)。
從分子軌道理論分析,環内雙鍵的π電子雲會與環的共轭體系産生相互作用,形成離域電子效應。這種共轭作用可降低分子整體能量,例如苯環中的離域π鍵使其具有特殊穩定性(Hückel規則)。IUPAC《有機化學術語綱要》明确将環内雙鍵歸類為"endocyclic double bonds",強調其與環結構的不可分割性。
在光譜表征方面,環内雙鍵的紅外特征吸收峰通常出現在1620-1680 cm⁻¹區間,核磁共振氫譜中相關質子化學位移值δ多位于4.5-6.5 ppm範圍。這類結構的獨特電子分布使其在藥物設計(如青黴素β-内酰胺環)和材料科學(導電高分子設計)中具有重要應用價值。
來源:
環内雙鍵是指有機化合物中,雙鍵的兩個原子均屬于環狀結構組成部分的化學鍵。其定義和判斷方法如下:
基本定義
環内雙鍵的形成需滿足兩個條件:
穩定性與反應性
區分方法
可通過觀察雙鍵兩端的原子是否均為環的組成原子:若均是則為環内雙鍵,否則為環外雙鍵。例如在萜類化合物中,判斷雙鍵位置對确定母體結構和計算紫外吸收值(如伍德沃德規則)有重要作用。
如需進一步了解環外雙鍵的對比或具體反應案例,可參考相關化學教材或專業文獻。
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