
【化】 cyclic olefinic bond
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
inner; inside; within
【医】 end-; endo-; ento-; in-; intra-
【化】 double bond; duplet bond
环内双键(intracyclic double bond)指在有机化学环状分子结构中,两个相邻碳原子通过σ键和π键形成的双键,且该双键完全位于环骨架内部。这类结构常见于芳香族化合物、环烯烃及杂环化合物中,例如环己烯(cyclohexene)和吡啶酮(pyridone)。
从分子轨道理论分析,环内双键的π电子云会与环的共轭体系产生相互作用,形成离域电子效应。这种共轭作用可降低分子整体能量,例如苯环中的离域π键使其具有特殊稳定性(Hückel规则)。IUPAC《有机化学术语纲要》明确将环内双键归类为"endocyclic double bonds",强调其与环结构的不可分割性。
在光谱表征方面,环内双键的红外特征吸收峰通常出现在1620-1680 cm⁻¹区间,核磁共振氢谱中相关质子化学位移值δ多位于4.5-6.5 ppm范围。这类结构的独特电子分布使其在药物设计(如青霉素β-内酰胺环)和材料科学(导电高分子设计)中具有重要应用价值。
来源:
环内双键是指有机化合物中,双键的两个原子均属于环状结构组成部分的化学键。其定义和判断方法如下:
基本定义
环内双键的形成需满足两个条件:
稳定性与反应性
区分方法
可通过观察双键两端的原子是否均为环的组成原子:若均是则为环内双键,否则为环外双键。例如在萜类化合物中,判断双键位置对确定母体结构和计算紫外吸收值(如伍德沃德规则)有重要作用。
如需进一步了解环外双键的对比或具体反应案例,可参考相关化学教材或专业文献。
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