
【化】 cycloaddition
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【計】 ring up; toroid
【化】 ring
【醫】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
【化】 addition reaction
環加成(Cycloaddition)是協同或分步進行的多分子反應,特征為兩個或多個不飽和體系通過π電子重組形成環狀結構。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)定義,該反應遵循電子遷移的軌道對稱性規則,典型類型包括[4+2]環加成(如Diels-Alder反應)和[2+2]環加成。其數學表達式可表示為:
$$ text{反應物A} + text{反應物B} rightarrow text{環狀産物} $$
在立體化學層面,環加成具有高度立體選擇性,産物的空間構型由前線分子軌道(HOMO-LUMO)相互作用決定。例如電環化反應中,共轭二烯與親雙烯體通過suprafacial或antarafacial方式結合,生成六元環結構。
該術語在藥物合成領域應用廣泛,如天然産物全合成中構建多環骨架。權威文獻《有機反應機理》(March's Advanced Organic Chemistry)指出,光誘導[2+2]環加成已成為構建四元環體系的标準方法。
環加成反應(Cycloaddition Reaction)是有機化學中一類重要的反應,指兩個或多個不飽和化合物(或同一分子的不同部分)通過雙鍵、共轭體系或孤對電子的相互作用,生成環狀化合物的過程,同時伴隨系統總鍵級數的減少。
反應機理
主要類型
特點與應用
逆反應——環消除
環加成生成的環狀化合物在特定條件下可逆轉為不飽和組分,稱為環消除反應。
示例反應:
Diels-Alder反應([4+2]環加成)
$$
text{共轭雙烯} + text{親雙烯體} xrightarrow{Delta} text{六元環加合物}
$$
此反應是合成六元環的高效方法,常用于構建複雜分子骨架。
如需更完整的分類或機理細節,可參考、3、4的原始資料。
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