
【化】 cycloaddition
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
【化】 addition reaction
环加成(Cycloaddition)是协同或分步进行的多分子反应,特征为两个或多个不饱和体系通过π电子重组形成环状结构。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,该反应遵循电子迁移的轨道对称性规则,典型类型包括[4+2]环加成(如Diels-Alder反应)和[2+2]环加成。其数学表达式可表示为:
$$ text{反应物A} + text{反应物B} rightarrow text{环状产物} $$
在立体化学层面,环加成具有高度立体选择性,产物的空间构型由前线分子轨道(HOMO-LUMO)相互作用决定。例如电环化反应中,共轭二烯与亲双烯体通过suprafacial或antarafacial方式结合,生成六元环结构。
该术语在药物合成领域应用广泛,如天然产物全合成中构建多环骨架。权威文献《有机反应机理》(March's Advanced Organic Chemistry)指出,光诱导[2+2]环加成已成为构建四元环体系的标准方法。
环加成反应(Cycloaddition Reaction)是有机化学中一类重要的反应,指两个或多个不饱和化合物(或同一分子的不同部分)通过双键、共轭体系或孤对电子的相互作用,生成环状化合物的过程,同时伴随系统总键级数的减少。
反应机理
主要类型
特点与应用
逆反应——环消除
环加成生成的环状化合物在特定条件下可逆转为不饱和组分,称为环消除反应。
示例反应:
Diels-Alder反应([4+2]环加成)
$$
text{共轭双烯} + text{亲双烯体} xrightarrow{Delta} text{六元环加合物}
$$
此反应是合成六元环的高效方法,常用于构建复杂分子骨架。
如需更完整的分类或机理细节,可参考、3、4的原始资料。
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