
【化】 coptisine
黃連堿(Coptisine)是一種重要的異喹啉類生物堿(isoquinoline alkaloid),主要存在于毛茛科黃連屬植物(如黃連 Coptis chinensis)的根莖中。它在中藥黃連中含量豐富,是黃連發揮藥效的關鍵活性成分之一。
化學特性與結構
黃連堿的化學名稱為2,3,9,10-四甲氧基原小檗堿氯化物,分子式為 $ce{C19H14NO4^+}$。其結構屬于原小檗堿型季铵鹽生物堿,具有四環骨架和共轭體系,呈現黃色結晶,微溶于水,可溶于乙醇和稀酸溶液。其季铵鹽結構使其具有顯著的生物活性 。
藥理作用與臨床應用
傳統功效與現代應用
在中醫理論中,黃連堿是黃連“清熱燥濕、瀉火解毒”功效的物質基礎,常用于濕熱痞滿、嘔吐瀉痢、高熱神昏等症。現代制劑包括黃連素片(含黃連堿衍生物)、複方黃連素注射液等,用于腸炎、痢疾及感染性疾病輔助治療 。
安全性
黃連堿口服安全性較高,但大劑量可能引起胃腸不適。其季铵結構不易透過血腦屏障,中樞毒性低。需注意與肝藥酶抑制劑聯用可能升高血藥濃度 。
分子式與結構式
化學式:$ce{C19H14NO4^+}$
結構簡式:
$$ ce{ chemfig{6((-OCH_3)=-(-NH_2)=(-OCH_3)-(-CH_3)=(-OCH_3)=)} } $$
注:簡化結構展示核心四環骨架及甲氧基取代位點(實際含季铵結構)* 。
黃連堿(Coptisine)是一種從黃連中提取的異喹啉類生物堿,具有廣泛的生物活性,以下是其詳細解析:
化學特性
分子式為 ( text{C}{19}text{H}{14}text{NO}_4 ),分子量約為320.32(不同鹽類可能差異較大,如硫酸鹽或氯化物)。呈淺黃色針狀結晶,熔點在212-218℃之間,微溶于水,易溶于堿性溶液。
結構分類
屬于并喹啉類生物堿,具體為原小檗堿型衍生物,與小檗堿(黃連素)結構相似但藥理活性不同。
抗菌抗炎
對卡爾酵母菌的抑制效力強于小檗堿、巴馬汀等同類成分。臨床主要用于腸道感染(如胃腸炎),但口服吸收率較低。
其他活性
黃連堿是黃連的特征性成分,與小檗堿共存于黃連中,兩者協同增強抗菌效果。
如需具體化學結構或臨床數據,可參考權威數據庫(如CAS號3486-66-6)。
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