
【化】 benzopyran-5-one
【化】 naphtho-
【醫】 benz-; benzo-
【化】 pyran
【醫】 pyran
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
苯并吡喃-5-酮(Benzopyran-5-one)是一種含氧雜環化合物,屬于苯并吡喃類衍生物。其結構由苯環與吡喃環(含一個氧原子的六元雜環)并合而成,其中羰基(C=O)位于吡喃環的第5位,形成酮類結構。該化合物是多種天然産物和藥物分子的核心骨架,具有重要的化學與生物活性。
苯并吡喃-5-酮的分子式為C₉H₆O₂,其IUPAC系統命名為5H-1-Benzopyran-5-one。結構上,苯環通過鄰位碳與吡喃環的氧原子相連,羰基位于吡喃環的5號位。其凱庫勒結構式可表示為:
$$
ce{O=C1C=CC2=CC=CC=C2O1}
$$
該化合物常溫下為無色至淡黃色結晶固體,熔點約為125-128°C。其溶解性取決于極性,易溶于氯仿、二甲基亞砜等有機溶劑,微溶于水。紫外光譜在280-320 nm處顯示特征吸收峰,與共轭羰基結構相關。
苯并吡喃-5-酮是多種天然産物的母核,如香豆素(Coumarin)和黃酮類化合物。其衍生物在醫藥領域表現出抗凝血、抗炎及抗氧化活性,部分衍生物已用于臨床藥物開發。此外,該結構在農藥和染料工業中也有應用。
常見合成途徑包括:
苯并吡喃-5-酮本身毒性較低,但部分衍生物(如香豆素)在高劑量下可能對肝髒産生毒性。實驗操作需遵循化學品安全規範(參考《化學物質毒性數據庫》)。
參考文獻來源:
苯并吡喃-5-酮是一種有機化合物,其核心結構由苯環與吡喃酮環稠合而成,且酮基(C=O)位于吡喃環的5號位。以下是具體解析:
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