
【化】 benzopyran-5-one
【化】 naphtho-
【医】 benz-; benzo-
【化】 pyran
【医】 pyran
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
苯并吡喃-5-酮(Benzopyran-5-one)是一种含氧杂环化合物,属于苯并吡喃类衍生物。其结构由苯环与吡喃环(含一个氧原子的六元杂环)并合而成,其中羰基(C=O)位于吡喃环的第5位,形成酮类结构。该化合物是多种天然产物和药物分子的核心骨架,具有重要的化学与生物活性。
苯并吡喃-5-酮的分子式为C₉H₆O₂,其IUPAC系统命名为5H-1-Benzopyran-5-one。结构上,苯环通过邻位碳与吡喃环的氧原子相连,羰基位于吡喃环的5号位。其凯库勒结构式可表示为:
$$
ce{O=C1C=CC2=CC=CC=C2O1}
$$
该化合物常温下为无色至淡黄色结晶固体,熔点约为125-128°C。其溶解性取决于极性,易溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂,微溶于水。紫外光谱在280-320 nm处显示特征吸收峰,与共轭羰基结构相关。
苯并吡喃-5-酮是多种天然产物的母核,如香豆素(Coumarin)和黄酮类化合物。其衍生物在医药领域表现出抗凝血、抗炎及抗氧化活性,部分衍生物已用于临床药物开发。此外,该结构在农药和染料工业中也有应用。
常见合成途径包括:
苯并吡喃-5-酮本身毒性较低,但部分衍生物(如香豆素)在高剂量下可能对肝脏产生毒性。实验操作需遵循化学品安全规范(参考《化学物质毒性数据库》)。
参考文献来源:
苯并吡喃-5-酮是一种有机化合物,其核心结构由苯环与吡喃酮环稠合而成,且酮基(C=O)位于吡喃环的5号位。以下是具体解析:
如需具体化合物的合成方法或应用案例,建议通过化学数据库(如SciFinder)进一步查询。
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