
【化】 carbazolyl; carbazyl
【化】 carbazole; diphenylene imide
【醫】 carbazole
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
咔唑基(Carbazolyl)是咔唑(Carbazole)分子去除一個氫原子後形成的單價基團,屬于含氮雜環芳基,化學式為 C₁₂H₈N—。其核心結構由兩個苯環稠合一個吡咯環構成,具有富電子性和剛性平面特征,在有機化學與材料科學中應用廣泛。
漢英對照定義
咔唑基指咔唑(C₁₂H₉N)分子中任一氫原子被取代後形成的基團(—C₁₂H₈N)。英文術語 "Carbazolyl" 源自咔唑(Carbazole)的詞根,後綴 "-yl" 表示單價取代基。該基團中心氮原子提供孤對電子,賦予其強給電子能力和配位活性(據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則。
結構特征
電子特性
咔唑基為強電子給體(HOMO能級約-5.4 eV),其富電子氮原子可提升材料空穴傳輸能力,廣泛應用于有機半導體設計(參考《Advanced Materials》期刊綜述。
光物理行為
在紫外光激發下産生藍色熒光,且可通過結構修飾調節發射波長。例如,9-苯基咔唑基衍生物是OLED器件的經典藍光發光層材料(美國化學會ACS Materials Letters文獻。
功能材料合成
咔唑基常作為結構單元嵌入聚合物主鍊(如PVK:聚(N-乙烯基咔唑))或小分子中,用于制造有機發光二極管(OLED)、光伏電池(OPV)及光敏劑(來源:中國科學院化學研究所研究報告。
生物化學應用
咔唑基衍生物具有抗菌、抗腫瘤活性,其平面結構可嵌入DNA雙螺旋,例如抗癌藥物Carzelesin的分子設計(《藥物化學雜志》J. Med. Chem. 研究。
權威參考來源:
- IUPAC有機化學命名指南(https://goldbook.iupac.org/)
- Advanced Materials, "Carbazole-Based Polymers for Organic Electronics" (DOI: 10.1002/adma.201805181)
- ACS Materials Lett., "Blue Emissive Carbazolyl Derivatives" (DOI: 10.1021/acsmaterialslett.0c00099)
- 中科院化學所《有機光電材料進展》(http://www.iccas.ac.cn/research/)
- J. Med. Chem., "Antitumor Carbazole Alkaloids" (DOI: 10.1021/jm900667z)
咔唑基(Carbazole group)是咔唑分子(C₁₂H₉N)中的一個功能化結構單元,其核心結構由兩個苯環通過一個五元含氮雜環(吡咯環)稠合而成。以下是其關鍵特性的分點解釋:
結構特點
咔唑基的分子式為C₁₂H₈N-(失去一個氫原子後的基團),具有平面共轭體系。這種共轭結構使其在電子傳輸中表現出優異性能,常用于有機半導體材料設計。
功能性質
應用領域
化學修飾
通常通過N-位或苯環上的取代反應與其他功能基團(如1,3,4-噁二唑基)結合,形成兼具電子/空穴傳輸的雙極性材料。
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