
【化】 carbazolyl; carbazyl
【化】 carbazole; diphenylene imide
【医】 carbazole
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
咔唑基(Carbazolyl)是咔唑(Carbazole)分子去除一个氢原子后形成的单价基团,属于含氮杂环芳基,化学式为 C₁₂H₈N—。其核心结构由两个苯环稠合一个吡咯环构成,具有富电子性和刚性平面特征,在有机化学与材料科学中应用广泛。
汉英对照定义
咔唑基指咔唑(C₁₂H₉N)分子中任一氢原子被取代后形成的基团(—C₁₂H₈N)。英文术语 "Carbazolyl" 源自咔唑(Carbazole)的词根,后缀 "-yl" 表示单价取代基。该基团中心氮原子提供孤对电子,赋予其强给电子能力和配位活性(据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则。
结构特征
电子特性
咔唑基为强电子给体(HOMO能级约-5.4 eV),其富电子氮原子可提升材料空穴传输能力,广泛应用于有机半导体设计(参考《Advanced Materials》期刊综述。
光物理行为
在紫外光激发下产生蓝色荧光,且可通过结构修饰调节发射波长。例如,9-苯基咔唑基衍生物是OLED器件的经典蓝光发光层材料(美国化学会ACS Materials Letters文献。
功能材料合成
咔唑基常作为结构单元嵌入聚合物主链(如PVK:聚(N-乙烯基咔唑))或小分子中,用于制造有机发光二极管(OLED)、光伏电池(OPV)及光敏剂(来源:中国科学院化学研究所研究报告。
生物化学应用
咔唑基衍生物具有抗菌、抗肿瘤活性,其平面结构可嵌入DNA双螺旋,例如抗癌药物Carzelesin的分子设计(《药物化学杂志》J. Med. Chem. 研究。
权威参考来源:
- IUPAC有机化学命名指南(https://goldbook.iupac.org/)
- Advanced Materials, "Carbazole-Based Polymers for Organic Electronics" (DOI: 10.1002/adma.201805181)
- ACS Materials Lett., "Blue Emissive Carbazolyl Derivatives" (DOI: 10.1021/acsmaterialslett.0c00099)
- 中科院化学所《有机光电材料进展》(http://www.iccas.ac.cn/research/)
- J. Med. Chem., "Antitumor Carbazole Alkaloids" (DOI: 10.1021/jm900667z)
咔唑基(Carbazole group)是咔唑分子(C₁₂H₉N)中的一个功能化结构单元,其核心结构由两个苯环通过一个五元含氮杂环(吡咯环)稠合而成。以下是其关键特性的分点解释:
结构特点
咔唑基的分子式为C₁₂H₈N-(失去一个氢原子后的基团),具有平面共轭体系。这种共轭结构使其在电子传输中表现出优异性能,常用于有机半导体材料设计。
功能性质
应用领域
化学修饰
通常通过N-位或苯环上的取代反应与其他功能基团(如1,3,4-噁二唑基)结合,形成兼具电子/空穴传输的双极性材料。
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