
【機】 Wurtz reaction
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
like so; you
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
維爾茨反應(Wurtz Reaction)是有機化學中通過鹵代烷制備烷烴的經典偶聯反應,其英文對應術語為Wurtz Reaction 或Wurtz Coupling。以下是基于化學權威來源的詳細解釋:
維爾茨反應指兩分子鹵代烷(通常為伯鹵代烷,R-X)在金屬鈉(Na)或锂(Li)作用下發生偶聯,生成新的碳-碳單鍵及對稱烷烴(R-R)的過程。其通用反應式為:
$$
ce{ 2R-X + 2Na -> R-R + 2NaX }
$$
其中R 代表烷基,X 為鹵素(Cl、Br、I)。
自由基中間體機制:
鹵代烷與鈉反應生成烷基自由基(R•)和鈉鹵化物(NaX),隨後兩分子自由基結合形成烷烴。
$$
ce{ R-X + Na -> R• + NaX }
ce{ 2R• -> R-R }
$$
該過程需無水無氧條件,以避免副反應。
局限性:
合成對稱長鍊烷烴:
如溴乙烷通過維爾茨反應生成正丁烷:
$$
ce{ 2CH3CH2Br + 2Na -> CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr }
$$
此法曾用于制備高級烷烴,但因副産物多、産率低,現多被現代偶聯反應(如Negishi偶聯)取代。
曆史地位:
由法國化學家查爾斯·阿道夫·維爾茨(Charles Adolphe Wurtz) 于1855年發現,是首個碳-碳鍵構建方法,推動了有機合成發展。
中文術語 | 英文術語 |
---|---|
維爾茨反應 | Wurtz Reaction |
鹵代烷 | Alkyl Halide |
偶聯反應 | Coupling Reaction |
自由基 | Free Radical |
對稱烷烴 | Symmetric Alkane |
(注:以上鍊接均經有效性核驗,引用來源為權威教材及學術機構。)
“維爾茨反應”的英文對應為Wurtz reaction,中文也譯為“武茲反應”。這是有機化學中的一個經典反應,主要用于合成烷烴。以下是詳細解釋:
基本反應:
兩個鹵代烷(如R-X,X為鹵素)在金屬鈉(或鉀)的催化下發生偶聯,生成更長的碳鍊烷烴(R-R),同時産生鹵化鈉(NaX)。
反應式:
$$
2R-X + 2Na rightarrow R-R + 2NaX
$$
適用條件:
由于當前搜索結果信息有限,建議參考有機化學教材或權威數據庫(如《Organic Syntheses》)獲取更詳細的機理與實驗案例。
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