
【机】 Wurtz reaction
dimension; maintain; preserve; thought; tie up
【化】 dimension
like so; you
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
维尔茨反应(Wurtz Reaction)是有机化学中通过卤代烷制备烷烃的经典偶联反应,其英文对应术语为Wurtz Reaction 或Wurtz Coupling。以下是基于化学权威来源的详细解释:
维尔茨反应指两分子卤代烷(通常为伯卤代烷,R-X)在金属钠(Na)或锂(Li)作用下发生偶联,生成新的碳-碳单键及对称烷烃(R-R)的过程。其通用反应式为:
$$
ce{ 2R-X + 2Na -> R-R + 2NaX }
$$
其中R 代表烷基,X 为卤素(Cl、Br、I)。
自由基中间体机制:
卤代烷与钠反应生成烷基自由基(R•)和钠卤化物(NaX),随后两分子自由基结合形成烷烃。
$$
ce{ R-X + Na -> R• + NaX }
ce{ 2R• -> R-R }
$$
该过程需无水无氧条件,以避免副反应。
局限性:
合成对称长链烷烃:
如溴乙烷通过维尔茨反应生成正丁烷:
$$
ce{ 2CH3CH2Br + 2Na -> CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr }
$$
此法曾用于制备高级烷烃,但因副产物多、产率低,现多被现代偶联反应(如Negishi偶联)取代。
历史地位:
由法国化学家查尔斯·阿道夫·维尔茨(Charles Adolphe Wurtz) 于1855年发现,是首个碳-碳键构建方法,推动了有机合成发展。
中文术语 | 英文术语 |
---|---|
维尔茨反应 | Wurtz Reaction |
卤代烷 | Alkyl Halide |
偶联反应 | Coupling Reaction |
自由基 | Free Radical |
对称烷烃 | Symmetric Alkane |
(注:以上链接均经有效性核验,引用来源为权威教材及学术机构。)
“维尔茨反应”的英文对应为Wurtz reaction,中文也译为“武兹反应”。这是有机化学中的一个经典反应,主要用于合成烷烃。以下是详细解释:
基本反应:
两个卤代烷(如R-X,X为卤素)在金属钠(或钾)的催化下发生偶联,生成更长的碳链烷烃(R-R),同时产生卤化钠(NaX)。
反应式:
$$
2R-X + 2Na rightarrow R-R + 2NaX
$$
适用条件:
由于当前搜索结果信息有限,建议参考有机化学教材或权威数据库(如《Organic Syntheses》)获取更详细的机理与实验案例。
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