
【化】 magnesium alkyl compounds
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【醫】 alkyl
magnesium
【醫】 magnesium; Mg
【化】 chemical compound
be similar to; genus; kind; species
【醫】 group; para-; race
烷基鎂化合物(Alkyl Magnesium Compounds)是一類由鎂原子與烷基基團直接鍵合形成的有機金屬化合物,屬于格氏試劑(Grignard Reagents)的核心類型。其通式為RMgX,其中R代表烷基(如甲基、乙基等),X為鹵素原子(通常為氯、溴或碘)。這類化合物在有機合成中具有重要地位,主要作為強親核試劑參與碳-碳鍵的形成反應。
烷基鎂化合物的系統研究始于1900年法國化學家維克多·格林尼亞(Victor Grignard)的突破性工作,相關成果為其赢得1912年諾貝爾化學獎。現代定義可參考《IUPAC有機化學術語綱要》(2023版)及《有機合成試劑手冊》(John Wiley & Sons出版社,2020年)。
烷基鎂化合物類是一類重要的有機金屬化合物,其核心結構為鎂原子與烷基(R)直接鍵合,通常以通式R-Mg-X 表示(X為鹵素)。這類化合物最著名的代表是格氏試劑(Grignard Reagent),由法國化學家維克多·格林尼亞(Victor Grignard)于1900年發現,并因此獲得1912年諾貝爾化學獎。
強親核性
烷基鎂化合物中的烷基(R⁻)具有強親核性,可進攻羰基(如醛、酮、酯)等缺電子中心,生成新的碳-碳鍵。例如:
$$text{R-Mg-X} + text{R'C=O} rightarrow text{R-C-O-Mg-X} xrightarrow{text{H}_2text{O}} text{R-C-OH} + text{Mg(OH)X}$$
制備方法
通常由鹵代烴(RX)與金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃(THF)中反應制得:
$$text{R-X} + text{Mg} rightarrow text{R-Mg-X}$$
高反應活性
對水、氧氣、二氧化碳等高度敏感,需在惰性氣體(如氮氣、氩氣)保護下操作。與水劇烈反應生成烷烴:
$$text{R-Mg-X} + text{H}_2text{O} rightarrow text{R-H} + text{Mg(OH)X}$$
此類化合物在有機化學中具有不可替代的地位,但其高反應活性也要求實驗者具備嚴格的操作規範。
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