
【化】 magnesium alkyl compounds
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【医】 alkyl
magnesium
【医】 magnesium; Mg
【化】 chemical compound
be similar to; genus; kind; species
【医】 group; para-; race
烷基镁化合物(Alkyl Magnesium Compounds)是一类由镁原子与烷基基团直接键合形成的有机金属化合物,属于格氏试剂(Grignard Reagents)的核心类型。其通式为RMgX,其中R代表烷基(如甲基、乙基等),X为卤素原子(通常为氯、溴或碘)。这类化合物在有机合成中具有重要地位,主要作为强亲核试剂参与碳-碳键的形成反应。
烷基镁化合物的系统研究始于1900年法国化学家维克多·格林尼亚(Victor Grignard)的突破性工作,相关成果为其赢得1912年诺贝尔化学奖。现代定义可参考《IUPAC有机化学术语纲要》(2023版)及《有机合成试剂手册》(John Wiley & Sons出版社,2020年)。
烷基镁化合物类是一类重要的有机金属化合物,其核心结构为镁原子与烷基(R)直接键合,通常以通式R-Mg-X 表示(X为卤素)。这类化合物最著名的代表是格氏试剂(Grignard Reagent),由法国化学家维克多·格林尼亚(Victor Grignard)于1900年发现,并因此获得1912年诺贝尔化学奖。
强亲核性
烷基镁化合物中的烷基(R⁻)具有强亲核性,可进攻羰基(如醛、酮、酯)等缺电子中心,生成新的碳-碳键。例如:
$$text{R-Mg-X} + text{R'C=O} rightarrow text{R-C-O-Mg-X} xrightarrow{text{H}_2text{O}} text{R-C-OH} + text{Mg(OH)X}$$
制备方法
通常由卤代烃(RX)与金属镁在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得:
$$text{R-X} + text{Mg} rightarrow text{R-Mg-X}$$
高反应活性
对水、氧气、二氧化碳等高度敏感,需在惰性气体(如氮气、氩气)保护下操作。与水剧烈反应生成烷烃:
$$text{R-Mg-X} + text{H}_2text{O} rightarrow text{R-H} + text{Mg(OH)X}$$
此类化合物在有机化学中具有不可替代的地位,但其高反应活性也要求实验者具备严格的操作规范。
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