
【化】 Chichibabin pyridine synthesis
all ready; neat; similar; simultaneously; together; uniform
【醫】 trans-
bar; be close to; cling to; hope earnestly
【化】 bar
【醫】 bar
guest
【化】 pyridine
【醫】 pyridina; pyridine
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
齊齊巴賓吡啶合成(Chichibabin Pyridine Synthesis)是俄羅斯化學家阿列克謝·齊巴賓(Alexei Chichibabin)于1905年提出的經典有機反應,主要用于合成吡啶及其衍生物。該反應通過醛、酮與氨或胺類化合物在高溫條件下的縮合反應生成吡啶環系結構,是構建含氮雜環化合物的重要方法。
該反應通常分為兩步:首先,醛或酮與氨反應生成中間體亞胺;隨後在高溫(300-400℃)下發生環化脫水反應,形成吡啶環。以乙醛和氨為例,反應式可表示為: $$ text{CH}_3text{CHO} + text{NH}_3 xrightarrow{Delta} text{C}_5text{H}_5text{N} + 3text{H}_2text{O} $$
該反應的詳細機理收錄于《有機合成反應機理手冊》(John Wiley & Sons, 2018),美國化學會(ACS)出版物《Journal of Organic Chemistry》第82卷亦對其現代改進方法進行了評述。
齊齊巴賓吡啶合成(Chichibabin pyridine synthesis)是蘇聯化學家阿列克謝·齊吉林斯基-齊齊巴賓(Alexei Chichibabin)提出的吡啶類化合物合成方法,與其另一項“齊齊巴賓反應”(吡啶氨基化反應)不同。以下是詳細解釋:
該反應通過三分子含α-H的醛與一分子氨縮合,生成2、3、5位取代的吡啶衍生物。例如,使用乙醛和氨可生成特定取代的吡啶環結構。反應具有可逆性,且産物取代基位置由醛的結構決定。
需注意區分兩種反應:
該反應為吡啶衍生物提供了一種直接合成途徑,尤其在藥物化學中用于構建含吡啶結構的分子。其可逆性也為反應條件優化提供了調控空間。
其他吡啶合成方法(如Hantzsch反應)可能涉及不同原料(如β-酮酸酯和醛),但齊齊巴賓法以簡單醛和氨為原料,更具原子經濟性。
如需具體反應式或擴展應用,可參考化學數據庫或文獻進一步查閱。
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