
【化】 Chichibabin pyridine synthesis
all ready; neat; similar; simultaneously; together; uniform
【医】 trans-
bar; be close to; cling to; hope earnestly
【化】 bar
【医】 bar
guest
【化】 pyridine
【医】 pyridina; pyridine
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
齐齐巴宾吡啶合成(Chichibabin Pyridine Synthesis)是俄罗斯化学家阿列克谢·齐巴宾(Alexei Chichibabin)于1905年提出的经典有机反应,主要用于合成吡啶及其衍生物。该反应通过醛、酮与氨或胺类化合物在高温条件下的缩合反应生成吡啶环系结构,是构建含氮杂环化合物的重要方法。
该反应通常分为两步:首先,醛或酮与氨反应生成中间体亚胺;随后在高温(300-400℃)下发生环化脱水反应,形成吡啶环。以乙醛和氨为例,反应式可表示为: $$ text{CH}_3text{CHO} + text{NH}_3 xrightarrow{Delta} text{C}_5text{H}_5text{N} + 3text{H}_2text{O} $$
该反应的详细机理收录于《有机合成反应机理手册》(John Wiley & Sons, 2018),美国化学会(ACS)出版物《Journal of Organic Chemistry》第82卷亦对其现代改进方法进行了评述。
齐齐巴宾吡啶合成(Chichibabin pyridine synthesis)是苏联化学家阿列克谢·齐吉林斯基-齐齐巴宾(Alexei Chichibabin)提出的吡啶类化合物合成方法,与其另一项“齐齐巴宾反应”(吡啶氨基化反应)不同。以下是详细解释:
该反应通过三分子含α-H的醛与一分子氨缩合,生成2、3、5位取代的吡啶衍生物。例如,使用乙醛和氨可生成特定取代的吡啶环结构。反应具有可逆性,且产物取代基位置由醛的结构决定。
需注意区分两种反应:
该反应为吡啶衍生物提供了一种直接合成途径,尤其在药物化学中用于构建含吡啶结构的分子。其可逆性也为反应条件优化提供了调控空间。
其他吡啶合成方法(如Hantzsch反应)可能涉及不同原料(如β-酮酸酯和醛),但齐齐巴宾法以简单醛和氨为原料,更具原子经济性。
如需具体反应式或扩展应用,可参考化学数据库或文献进一步查阅。
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