【化】 asymmetric carbon(atom); chiral carbon atom; unsymmetrical carbon
不對稱碳原子（Asymmetric Carbon Atom）
在有機化學中，不對稱碳原子（英文：Asymmetric Carbon Atom）是指一個碳原子通過共價鍵與四個不同的原子或基團相連，導緻該碳原子成為分子的手性中心（Chiral Center）。這種結構特性使分子無法與其鏡像完全重合，從而産生旋光性（光學活性）和立體異構現象。
結構要求：
不對稱碳原子必須滿足Cabcd 構型（其中 a、b、c、d 代表四個不同的取代基）。例如，乳酸分子（CH₃CHOHCOOH）中連接 —H、—OH、—CH₃ 和 —COOH 的碳原子即為不對稱碳原子。
手性與旋光性：
含不對稱碳原子的分子通常具有手性（Chirality），存在一對互為鏡像的對映異構體（Enantiomers）。這類分子能使平面偏振光發生旋轉，稱為旋光性（Optical Activity），是藥物化學（如沙利度胺事件）和生物分子（如氨基酸、糖類）的重要性質。
命名規則：
根據Cahn-Ingold-Prelog 規則（CIP規則），不對稱碳原子的構型标記為R（Rectus）或S（Sinister），用于描述取代基的空間排列優先級。
IUPAC 定義：
"A carbon atom that carries four different substituents, leading to chirality."
來源：Compendium of Chemical Terminology（國際純粹與應用化學聯合會金皮書）↗
化學教育權威解釋：
"不對稱碳原子是立體化學的核心概念，其存在導緻分子缺乏對稱面，産生對映異構體。"
來源：美國化學會（ACS）《化學教育雜志》↗
生物醫藥應用：
"手性藥物中不對稱碳原子的構型差異可顯著影響藥效與毒性，需嚴格分離對映體。"
來源：Nature Reviews Chemistry 綜述↗
d
C — a → 手性分子（R/S構型）
/
b c</code></pre>
注：a, b, c, d 代表不同原子/基團，如 —H、—OH、—CH₃、—COOH。
擴展閱讀：
- 《有機化學》（邢其毅等）：第14章立體化學詳述不對稱碳原子與旋光性。
- ACS Chemical Biology：手性生物分子專題研究↗。
網絡擴展解釋
不對稱碳原子（也稱為手性碳原子）是連接四個不同原子或基團的四面體碳原子，其核心定義與特性如下：
1. 基本定義
- 不對稱碳原子必須滿足：碳原子通過共價鍵與四個不同的原子或基團相連，導緻其空間結構失去對稱性。例如，若某碳原子連接—H、—OH、—COOH和—CH₃，則該碳為不對稱碳原子。
- 這種差異可源于基團的類型、大小、電性質或空間排列的不同。
2. 結構特點
- 四面體構型：四個取代基圍繞碳原子形成四面體結構，因取代基不同而無法通過旋轉或反射與自身鏡像重合。
- 手性中心：不對稱碳原子是分子具有手性（即存在對映異構體）的常見原因。例如，葡萄糖分子中有5個不對稱碳原子，使其存在多種立體異構體。
3. 符號與别稱
- 常用符號：C* 或 C× 标注。
- 别稱：手性碳原子、手性中心或不對稱中心。
4. 應用與影響
- 生物學與藥學：手性分子的不同對映體可能具有截然不同的生物活性。例如，左旋多巴（治療帕金森病）與右旋多巴無效。
- 化學合成：不對稱碳原子的存在決定了分子的立體選擇性反應路徑。
不對稱碳原子是立體化學的核心概念，其定義強調四個不同取代基的共價連接，并通過手性影響分子的物理、化學及生物性質。如需進一步了解手性分子的優先級排序規則（如R/S構型判定），可參考順序規則。
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