【化】 asymmetric carbon(atom); chiral carbon atom; unsymmetrical carbon
不对称碳原子（Asymmetric Carbon Atom）
在有机化学中，不对称碳原子（英文：Asymmetric Carbon Atom）是指一个碳原子通过共价键与四个不同的原子或基团相连，导致该碳原子成为分子的手性中心（Chiral Center）。这种结构特性使分子无法与其镜像完全重合，从而产生旋光性（光学活性）和立体异构现象。
结构要求：
不对称碳原子必须满足Cabcd 构型（其中 a、b、c、d 代表四个不同的取代基）。例如，乳酸分子（CH₃CHOHCOOH）中连接 —H、—OH、—CH₃ 和 —COOH 的碳原子即为不对称碳原子。
手性与旋光性：
含不对称碳原子的分子通常具有手性（Chirality），存在一对互为镜像的对映异构体（Enantiomers）。这类分子能使平面偏振光发生旋转，称为旋光性（Optical Activity），是药物化学（如沙利度胺事件）和生物分子（如氨基酸、糖类）的重要性质。
命名规则：
根据Cahn-Ingold-Prelog 规则（CIP规则），不对称碳原子的构型标记为R（Rectus）或S（Sinister），用于描述取代基的空间排列优先级。
IUPAC 定义：
"A carbon atom that carries four different substituents, leading to chirality."
来源：Compendium of Chemical Terminology（国际纯粹与应用化学联合会金皮书）↗
化学教育权威解释：
"不对称碳原子是立体化学的核心概念，其存在导致分子缺乏对称面，产生对映异构体。"
来源：美国化学会（ACS）《化学教育杂志》↗
生物医药应用：
"手性药物中不对称碳原子的构型差异可显著影响药效与毒性，需严格分离对映体。"
来源：Nature Reviews Chemistry 综述↗
d
C — a → 手性分子（R/S构型）
/
b c</code></pre>
注：a, b, c, d 代表不同原子/基团，如 —H、—OH、—CH₃、—COOH。
扩展阅读：
- 《有机化学》（邢其毅等）：第14章立体化学详述不对称碳原子与旋光性。
- ACS Chemical Biology：手性生物分子专题研究↗。
网络扩展解释
不对称碳原子（也称为手性碳原子）是连接四个不同原子或基团的四面体碳原子，其核心定义与特性如下：
1. 基本定义
- 不对称碳原子必须满足：碳原子通过共价键与四个不同的原子或基团相连，导致其空间结构失去对称性。例如，若某碳原子连接—H、—OH、—COOH和—CH₃，则该碳为不对称碳原子。
- 这种差异可源于基团的类型、大小、电性质或空间排列的不同。
2. 结构特点
- 四面体构型：四个取代基围绕碳原子形成四面体结构，因取代基不同而无法通过旋转或反射与自身镜像重合。
- 手性中心：不对称碳原子是分子具有手性（即存在对映异构体）的常见原因。例如，葡萄糖分子中有5个不对称碳原子，使其存在多种立体异构体。
3. 符号与别称
- 常用符号：C* 或 C× 标注。
- 别称：手性碳原子、手性中心或不对称中心。
4. 应用与影响
- 生物学与药学：手性分子的不同对映体可能具有截然不同的生物活性。例如，左旋多巴（治疗帕金森病）与右旋多巴无效。
- 化学合成：不对称碳原子的存在决定了分子的立体选择性反应路径。
不对称碳原子是立体化学的核心概念，其定义强调四个不同取代基的共价连接，并通过手性影响分子的物理、化学及生物性质。如需进一步了解手性分子的优先级排序规则（如R/S构型判定），可参考顺序规则。
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