
【化】 oxo reaction; oxonation
burn up; change; convert; melt; spend; turn
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
羰化反應 (Carbonylation Reaction) 是指一類在有機合成中至關重要的化學反應,其核心特征是在反應過程中将一氧化碳(CO)分子引入到有機化合物中,從而形成含有羰基(-C=O)的新化合物。該術語在漢英詞典中對應英文 "Carbonylation"。
反應核心與類型
羰化反應的本質是利用一氧化碳(CO)作為羰基(-C=O)的來源,在催化劑(通常是過渡金屬配合物,如钴、铑、钯、鎳等)的作用下,将其插入到有機底物的碳-雜原子鍵(如C-H, C-X, C-Metal)或碳-碳不飽和鍵(如烯烴、炔烴)中。根據反應底物和具體路徑的不同,主要可分為以下幾類:
氫甲酰化反應 (Hydroformylation): 這是最重要和工業應用最廣泛的羰化反應。它涉及烯烴與合成氣(CO + H₂)在催化劑作用下反應,生成比原料烯烴多一個碳原子的醛類化合物。例如,丙烯氫甲酰化主要生成正丁醛和異丁醛。該反應是生産增塑劑醇、表面活性劑等大宗化學品的關鍵步驟。
R-CH=CH₂ + CO + H₂ → R-CH₂-CH₂-CHO (正構醛) + R-CH(CH₃)-CHO (異構醛)
Reppe羰化反應 (Reppe Carbonylation): 主要指炔烴、烯烴或醇類與CO和親核試劑(如水、醇、胺)在催化劑(如Ni(CO)₄)作用下的反應。
CH₃OH + CO → CH₃COOH
氧化羰化反應 (Oxidative Carbonylation): 此類反應在引入CO的同時需要氧化劑(如氧氣、鹵素、醌等)參與,通常用于合成酯、碳酸酯或氨基甲酸酯。例如,甲醇氧化羰化合成碳酸二甲酯(DMC):
2 CH₃OH + CO + 1/2 O₂ → (CH₃O)₂C=O + H₂O
胺/酰胺的羰化: 胺類化合物與CO反應可以合成尿素衍生物或異氰酸酯(後者通常需要光氣,但羰化路線是更環保的研究方向)。例如,硝基化合物的還原羰化可以合成氨基甲酸酯或尿素。
應用與重要性
羰化反應在現代化學工業中扮演着極其重要的角色:
總結
羰化反應是一類通過引入一氧化碳(CO)在有機分子中構建羰基(-C=O)及其衍生官能團(如羧酸、酯、酰胺、醛)的關鍵催化反應。其核心在于催化劑的運用,使得溫和條件下高效、高選擇性地實現碳-碳鍵和碳-雜原子鍵的形成成為可能。從大規模生産基礎化學品到合成高附加值精細化學品和藥物,羰化反應都展現出巨大的價值和廣泛的應用前景。
參考來源:
羰化反應(Carbonylation)是一類在過渡金屬催化劑(如钴、铑等羰基絡合物)作用下,将羰基(>C=O)引入有機化合物分子中的反應。該反應最早由德國化學家奧托·勒倫于1938年發現,并廣泛應用于工業生産。
别稱與定義
羰化反應又稱氫甲酰化反應(Hydroformylation)或羰基合成(Oxo-Synthesis)。其本質是通過催化作用,在有機化合物(如烯烴)中引入羰基,生成醛、酮等産物。
典型反應機理
以烯烴為例,在催化劑(如羰基钴)存在下,烯烴與CO和H₂反應,雙鍵兩端分别加成一個氫原子和一個甲酰基(-CHO),最終生成比原烯烴多一個碳原子的醛。例如:
$$ CH_2=CH_2 + CO + H_2 xrightarrow{text{催化劑}} CH_3CH_2CHO $$
該反應需在高溫(如150℃)和加壓條件下進行。
工業應用
主要用于生産醛、醇等化工原料,如丙醛、丁醛及其衍生物(增塑劑、表面活性劑等)。
如需更詳細的工業案例或反應機理,可參考化學工藝相關文獻或教材。
阿佩爾氏綜合征腸炎狹螺旋體初期結核腭帆提肌痙攣法定審查防護材料飛帶打印機非晶态半導體風濕性紫癜公開賣買核下的呼吸管加藏紅花的禁航區域計算機操作立體異構式輪詢技術颞上裂胼胝性狹窄汽缸散熱片契維尼尼氏棘人字形繃帶塞羅卡因閃耀因數濕疹化損傷恢複性停止訊號通風井