
【化】 oxo reaction; oxonation
burn up; change; convert; melt; spend; turn
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
羰化反应 (Carbonylation Reaction) 是指一类在有机合成中至关重要的化学反应,其核心特征是在反应过程中将一氧化碳(CO)分子引入到有机化合物中,从而形成含有羰基(-C=O)的新化合物。该术语在汉英词典中对应英文 "Carbonylation"。
反应核心与类型
羰化反应的本质是利用一氧化碳(CO)作为羰基(-C=O)的来源,在催化剂(通常是过渡金属配合物,如钴、铑、钯、镍等)的作用下,将其插入到有机底物的碳-杂原子键(如C-H, C-X, C-Metal)或碳-碳不饱和键(如烯烃、炔烃)中。根据反应底物和具体路径的不同,主要可分为以下几类:
氢甲酰化反应 (Hydroformylation): 这是最重要和工业应用最广泛的羰化反应。它涉及烯烃与合成气(CO + H₂)在催化剂作用下反应,生成比原料烯烃多一个碳原子的醛类化合物。例如,丙烯氢甲酰化主要生成正丁醛和异丁醛。该反应是生产增塑剂醇、表面活性剂等大宗化学品的关键步骤。
R-CH=CH₂ + CO + H₂ → R-CH₂-CH₂-CHO (正构醛) + R-CH(CH₃)-CHO (异构醛)
Reppe羰化反应 (Reppe Carbonylation): 主要指炔烃、烯烃或醇类与CO和亲核试剂(如水、醇、胺)在催化剂(如Ni(CO)₄)作用下的反应。
CH₃OH + CO → CH₃COOH
氧化羰化反应 (Oxidative Carbonylation): 此类反应在引入CO的同时需要氧化剂(如氧气、卤素、醌等)参与,通常用于合成酯、碳酸酯或氨基甲酸酯。例如,甲醇氧化羰化合成碳酸二甲酯(DMC):
2 CH₃OH + CO + 1/2 O₂ → (CH₃O)₂C=O + H₂O
胺/酰胺的羰化: 胺类化合物与CO反应可以合成尿素衍生物或异氰酸酯(后者通常需要光气,但羰化路线是更环保的研究方向)。例如,硝基化合物的还原羰化可以合成氨基甲酸酯或尿素。
应用与重要性
羰化反应在现代化学工业中扮演着极其重要的角色:
总结
羰化反应是一类通过引入一氧化碳(CO)在有机分子中构建羰基(-C=O)及其衍生官能团(如羧酸、酯、酰胺、醛)的关键催化反应。其核心在于催化剂的运用,使得温和条件下高效、高选择性地实现碳-碳键和碳-杂原子键的形成成为可能。从大规模生产基础化学品到合成高附加值精细化学品和药物,羰化反应都展现出巨大的价值和广泛的应用前景。
参考来源:
羰化反应(Carbonylation)是一类在过渡金属催化剂(如钴、铑等羰基络合物)作用下,将羰基(>C=O)引入有机化合物分子中的反应。该反应最早由德国化学家奥托·勒伦于1938年发现,并广泛应用于工业生产。
别称与定义
羰化反应又称氢甲酰化反应(Hydroformylation)或羰基合成(Oxo-Synthesis)。其本质是通过催化作用,在有机化合物(如烯烃)中引入羰基,生成醛、酮等产物。
典型反应机理
以烯烃为例,在催化剂(如羰基钴)存在下,烯烃与CO和H₂反应,双键两端分别加成一个氢原子和一个甲酰基(-CHO),最终生成比原烯烃多一个碳原子的醛。例如:
$$ CH_2=CH_2 + CO + H_2 xrightarrow{text{催化剂}} CH_3CH_2CHO $$
该反应需在高温(如150℃)和加压条件下进行。
工业应用
主要用于生产醛、醇等化工原料,如丙醛、丁醛及其衍生物(增塑剂、表面活性剂等)。
如需更详细的工业案例或反应机理,可参考化学工艺相关文献或教材。
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