
【化】 mercaptol
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
【化】 mercaptan; sulfur alcohol; thioalcohol; thiol; thiols
【醫】 mercaptan; thio-alcohol; thiol
縮硫醇(Thioketal)是化學領域中一類重要的有機硫化合物,其結構特征是一個碳原子同時與兩個硫原子相連(通常以-S-C-S- 形式存在),該碳原子通常由羰基化合物(醛或酮)與硫醇(R'SH)通過縮合反應衍生而來。以下是其詳細解釋:
縮硫醇是由酮類化合物(R₁R₂C=O)與硫醇(R'SH)在酸性催化劑(如BF₃、ZnCl₂)作用下縮合形成的産物,其通式為R₁R₂C(SR')₂。
“縮硫醇”強調其由“縮合反應”和“硫醇”構成,遵循《有機化學命名原則》(1980)。
Thioketal(美式常用)或Thioketone acetal(更嚴謹),區别于縮硫醛(Thioacetal)。
示例:丙酮(acetone)與乙硫醇(ethanethiol)反應生成2,2-二乙硫基丙烷(2,2-diethylthiopropane)。
對堿、氧化劑穩定,但在汞鹽(Hg²⁺)或碘(I₂)作用下可水解恢複羰基,常用于羰基保護策略(《有機合成保護基》,Greene, T.W.)。
可參與Raney鎳脫硫反應,将酮還原為亞甲基(-CH₂-),是Clemmensen還原的替代方法。
某些天然産物(如生物素)含縮硫醇結構,參與酶催化反應(《生物化學原理》,Nelson, D.L.)。
部分文獻将“縮硫醇”誤用為硫醇(Mercaptan)的舊稱,但現代化學語境中專指硫縮酮結構(參考《中國化學會命名原則》2020)。
縮硫醇是羰基保護的重要中間體,其結構、反應性及在合成化學中的價值已獲學界廣泛驗證。
縮硫醇(mercaptol)是一種有機硫化合物,其名稱來源于"縮合反應"和"硫醇"的結合。以下是綜合多個來源的解釋:
縮硫醇是由兩個硫醇分子(含-SH基團)通過縮合反應形成的化合物。例如: $$ text{2 RSH → R-S-S-R + H}_2text{O} $$ 反應中可能脫去水或其他小分子,形成硫-硫鍵(S-S)結構。
特征 | 硫醇(Thiol) | 縮硫醇(Mercaptol) |
---|---|---|
官能團 | -SH | -S-S- |
合成方式 | 直接含-SH的化合物 | 硫醇縮合産物 |
如需進一步了解具體化合物的合成方法或應用案例,可參考化學專業文獻或實驗手冊。
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