
【化】 mercaptol
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
【化】 mercaptan; sulfur alcohol; thioalcohol; thiol; thiols
【医】 mercaptan; thio-alcohol; thiol
缩硫醇(Thioketal)是化学领域中一类重要的有机硫化合物,其结构特征是一个碳原子同时与两个硫原子相连(通常以-S-C-S- 形式存在),该碳原子通常由羰基化合物(醛或酮)与硫醇(R'SH)通过缩合反应衍生而来。以下是其详细解释:
缩硫醇是由酮类化合物(R₁R₂C=O)与硫醇(R'SH)在酸性催化剂(如BF₃、ZnCl₂)作用下缩合形成的产物,其通式为R₁R₂C(SR')₂。
“缩硫醇”强调其由“缩合反应”和“硫醇”构成,遵循《有机化学命名原则》(1980)。
Thioketal(美式常用)或Thioketone acetal(更严谨),区别于缩硫醛(Thioacetal)。
示例:丙酮(acetone)与乙硫醇(ethanethiol)反应生成2,2-二乙硫基丙烷(2,2-diethylthiopropane)。
对碱、氧化剂稳定,但在汞盐(Hg²⁺)或碘(I₂)作用下可水解恢复羰基,常用于羰基保护策略(《有机合成保护基》,Greene, T.W.)。
可参与Raney镍脱硫反应,将酮还原为亚甲基(-CH₂-),是Clemmensen还原的替代方法。
某些天然产物(如生物素)含缩硫醇结构,参与酶催化反应(《生物化学原理》,Nelson, D.L.)。
部分文献将“缩硫醇”误用为硫醇(Mercaptan)的旧称,但现代化学语境中专指硫缩酮结构(参考《中国化学会命名原则》2020)。
缩硫醇是羰基保护的重要中间体,其结构、反应性及在合成化学中的价值已获学界广泛验证。
缩硫醇(mercaptol)是一种有机硫化合物,其名称来源于"缩合反应"和"硫醇"的结合。以下是综合多个来源的解释:
缩硫醇是由两个硫醇分子(含-SH基团)通过缩合反应形成的化合物。例如: $$ text{2 RSH → R-S-S-R + H}_2text{O} $$ 反应中可能脱去水或其他小分子,形成硫-硫键(S-S)结构。
特征 | 硫醇(Thiol) | 缩硫醇(Mercaptol) |
---|---|---|
官能团 | -SH | -S-S- |
合成方式 | 直接含-SH的化合物 | 硫醇缩合产物 |
如需进一步了解具体化合物的合成方法或应用案例,可参考化学专业文献或实验手册。
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