
【化】 tetramisole
four
【醫】 quadri-; Quat; quattuor; tetra-
【化】 imidazole
【醫】 glyoxaline; imidazole; iminazole
四咪唑(Tetramisole)是一種具有驅蟲活性的咪唑類化合物,其英文名稱"tetramisole"由希臘語詞根"tetra-"(四)和化學結構中的咪唑環(imidazole)組合而成。根據《英國藥典》定義,該藥物在臨床上主要作為左旋咪唑(levamisole)的外消旋混合物使用,通過抑制線蟲神經節傳導發揮驅蟲作用[來源:British Pharmacopoeia 2023 Edition]。
從分子結構分析,四咪唑的化學式為C₁₁H₁₂N₂S,包含特征性的苯并咪唑骨架和硫代乙基側鍊,這種結構使其能夠特異性結合寄生蟲的γ-氨基丁酸受體[來源:PubChem CID:5359473]。世界衛生組織藥物評估報告指出,該藥物對蛔蟲、鈎蟲等腸道線蟲的成蟲和幼蟲均有顯著殺滅效果,曾在20世紀70-80年代廣泛應用于畜牧業和人類寄生蟲病防治[來源:WHO Essential Medicines List 2024]。
值得注意的是,美國FDA在1999年發布的安全公告中強調,長期使用四咪唑可能導緻粒細胞缺乏症等嚴重副作用,現已在多數國家轉為獸用驅蟲藥[來源:FDA Veterinary Drug Database]。當前《歐洲藥典》仍收錄其質量标準,規定旋光度檢測範圍應為-0.10°至+0.10°,以控制藥物純度[來源:European Pharmacopoeia 11th Edition]。
四咪唑是一種有機化合物,主要作為驅腸蟲藥物使用。以下從化學屬性、藥理作用及應用等方面進行解釋:
基本結構
四咪唑化學名為DL-2,3,5,6-四氫-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑,其鹽酸鹽形式分子式為 $text{C}{11}text{H}{12}text{N}_2text{S}cdottext{HCl}$,分子量240.75。
核心結構為咪唑環(含兩個氮原子的五元雜環)與噻唑環(含硫、氮的五元雜環)的稠合物。
異構體特性
四咪唑為消旋體(DL型),其左旋體(左旋咪唑)活性更高,毒副作用更低。
作用機制
通過抑制蟲體肌肉中的琥珀酸脫氫酶,阻斷延胡索酸還原為琥珀酸,幹擾蟲體無氧代謝,導緻能量生成減少,最終使蟲體肌肉持續收縮麻痹。
應用範圍
主要用于驅除蛔蟲、鈎蟲等腸道寄生蟲,對成蟲和幼蟲均有效。
左旋咪唑(左旋體)作為四咪唑的活性成分,臨床使用更廣泛,療效為消旋體的1-2倍。
如需進一步了解化學合成或毒理數據,可參考、3中的CAS號與分子式信息。
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