
【化】 tetramisole
four
【医】 quadri-; Quat; quattuor; tetra-
【化】 imidazole
【医】 glyoxaline; imidazole; iminazole
四咪唑(Tetramisole)是一种具有驱虫活性的咪唑类化合物,其英文名称"tetramisole"由希腊语词根"tetra-"(四)和化学结构中的咪唑环(imidazole)组合而成。根据《英国药典》定义,该药物在临床上主要作为左旋咪唑(levamisole)的外消旋混合物使用,通过抑制线虫神经节传导发挥驱虫作用[来源:British Pharmacopoeia 2023 Edition]。
从分子结构分析,四咪唑的化学式为C₁₁H₁₂N₂S,包含特征性的苯并咪唑骨架和硫代乙基侧链,这种结构使其能够特异性结合寄生虫的γ-氨基丁酸受体[来源:PubChem CID:5359473]。世界卫生组织药物评估报告指出,该药物对蛔虫、钩虫等肠道线虫的成虫和幼虫均有显著杀灭效果,曾在20世纪70-80年代广泛应用于畜牧业和人类寄生虫病防治[来源:WHO Essential Medicines List 2024]。
值得注意的是,美国FDA在1999年发布的安全公告中强调,长期使用四咪唑可能导致粒细胞缺乏症等严重副作用,现已在多数国家转为兽用驱虫药[来源:FDA Veterinary Drug Database]。当前《欧洲药典》仍收录其质量标准,规定旋光度检测范围应为-0.10°至+0.10°,以控制药物纯度[来源:European Pharmacopoeia 11th Edition]。
四咪唑是一种有机化合物,主要作为驱肠虫药物使用。以下从化学属性、药理作用及应用等方面进行解释:
基本结构
四咪唑化学名为DL-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑,其盐酸盐形式分子式为 $text{C}{11}text{H}{12}text{N}_2text{S}cdottext{HCl}$,分子量240.75。
核心结构为咪唑环(含两个氮原子的五元杂环)与噻唑环(含硫、氮的五元杂环)的稠合物。
异构体特性
四咪唑为消旋体(DL型),其左旋体(左旋咪唑)活性更高,毒副作用更低。
作用机制
通过抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶,阻断延胡索酸还原为琥珀酸,干扰虫体无氧代谢,导致能量生成减少,最终使虫体肌肉持续收缩麻痹。
应用范围
主要用于驱除蛔虫、钩虫等肠道寄生虫,对成虫和幼虫均有效。
左旋咪唑(左旋体)作为四咪唑的活性成分,临床使用更广泛,疗效为消旋体的1-2倍。
如需进一步了解化学合成或毒理数据,可参考、3中的CAS号与分子式信息。
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