
【化】 cis-stereoisomer
【化】 cis-form; maleinoid(form); syn-type
【化】 stereo-isomer; stereomer; stereomeride
【醫】 stereoisomer
順式立體異構體(Cis Stereoisomer)是立體化學中的重要概念,指具有相同分子式但空間排列不同的化合物中,兩個相同或相似取代基位于雙鍵或環狀結構同側的一類異構體。該術語對應英文"cis stereoisomer",其中"cis"源自拉丁語"同一側",用于描述分子結構的空間取向特征。
從結構特征分析,順式異構體的形成需要滿足兩個條件:(1)分子中存在剛性結構(如碳碳雙鍵或環狀體系);(2)雙鍵兩端或環上相鄰位置帶有不同取代基。例如馬來酸(順丁烯二酸)中兩個羧酸基位于雙鍵同側,而反式異構體富馬酸的羧酸基則分布在雙鍵兩側。
這種空間排列差異導緻順式異構體具有獨特的理化性質。根據《有機化學基礎》(John McMurry著)的闡述,順式結構通常會産生更高的極性,這是因為相同取代基的同側分布易形成分子偶極矩。例如順-2-丁烯的沸點(3.7℃)顯著高于反式異構體(0.9℃),印證了分子間作用力的差異。
在生物系統中,順式構型具有特殊意義。《生物化學原理》(Lehninger著)指出,不飽和脂肪酸的順式構型能維持細胞膜流動性,而反式構型則會破壞這種生物功能。這種立體選擇性說明順式異構體在生命過程中的不可替代性。
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)在《化學術語綱要》中明确規定,順式/反式命名法適用于含雙鍵或環狀結構的化合物。當存在多個取代基時,需采用更精确的E/Z命名系統,此時順式可能對應Z構型(德文"zusammen"意為共同)。
順式立體異構體是立體異構的一種類型,屬于幾何異構體(又稱順反異構體)中的具體形式。以下從定義、結構特點、形成條件和實例四個方面詳細解釋:
定義與分類 順式立體異構體指在雙鍵或環狀結構中,兩個相同原子或基團位于同一側的立體異構形式。與之對應的是反式異構體(相同基團位于兩側)。這類異構屬于幾何異構,是立體異構的三大類型之一(另兩類為旋光異構和構象異構)。
結構特點
形成條件
實例與應用 典型例子是順式二氯乙烯(Cl在雙鍵同側),其沸點(60.3℃)高于反式(47.5℃)。這種差異在藥物設計中尤為重要,例如抗癌藥物順鉑(順式結構)比反式結構活性更強。
提示:順式異構體與反式異構體可通過光譜分析或化學性質差異進行鑒别和分離。
螯足拔毛術飽和狀态标準氣體混合物吵嚷船塢費除脂電氣工犯疑非條件防禦反應付現供貨蓋革-米勒計數器骨胳蛋白貨重超進行選擇信號卡巴脲礦物酸磷光計臨時監護人的選任麥肯齊氏綜合征排卵過速氣象圖任意斷定熱阻體上部副翼聲浪輸送管線數字管同質異能躍遷