
【化】 cis-stereoisomer
【化】 cis-form; maleinoid(form); syn-type
【化】 stereo-isomer; stereomer; stereomeride
【医】 stereoisomer
顺式立体异构体(Cis Stereoisomer)是立体化学中的重要概念,指具有相同分子式但空间排列不同的化合物中,两个相同或相似取代基位于双键或环状结构同侧的一类异构体。该术语对应英文"cis stereoisomer",其中"cis"源自拉丁语"同一侧",用于描述分子结构的空间取向特征。
从结构特征分析,顺式异构体的形成需要满足两个条件:(1)分子中存在刚性结构(如碳碳双键或环状体系);(2)双键两端或环上相邻位置带有不同取代基。例如马来酸(顺丁烯二酸)中两个羧酸基位于双键同侧,而反式异构体富马酸的羧酸基则分布在双键两侧。
这种空间排列差异导致顺式异构体具有独特的理化性质。根据《有机化学基础》(John McMurry著)的阐述,顺式结构通常会产生更高的极性,这是因为相同取代基的同侧分布易形成分子偶极矩。例如顺-2-丁烯的沸点(3.7℃)显著高于反式异构体(0.9℃),印证了分子间作用力的差异。
在生物系统中,顺式构型具有特殊意义。《生物化学原理》(Lehninger著)指出,不饱和脂肪酸的顺式构型能维持细胞膜流动性,而反式构型则会破坏这种生物功能。这种立体选择性说明顺式异构体在生命过程中的不可替代性。
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)在《化学术语纲要》中明确规定,顺式/反式命名法适用于含双键或环状结构的化合物。当存在多个取代基时,需采用更精确的E/Z命名系统,此时顺式可能对应Z构型(德文"zusammen"意为共同)。
顺式立体异构体是立体异构的一种类型,属于几何异构体(又称顺反异构体)中的具体形式。以下从定义、结构特点、形成条件和实例四个方面详细解释:
定义与分类 顺式立体异构体指在双键或环状结构中,两个相同原子或基团位于同一侧的立体异构形式。与之对应的是反式异构体(相同基团位于两侧)。这类异构属于几何异构,是立体异构的三大类型之一(另两类为旋光异构和构象异构)。
结构特点
形成条件
实例与应用 典型例子是顺式二氯乙烯(Cl在双键同侧),其沸点(60.3℃)高于反式(47.5℃)。这种差异在药物设计中尤为重要,例如抗癌药物顺铂(顺式结构)比反式结构活性更强。
提示:顺式异构体与反式异构体可通过光谱分析或化学性质差异进行鉴别和分离。
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