雙分子親核取代英文解釋翻譯、雙分子親核取代的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 bimolecular nucleophilic substitution
bimolecular nucleophilic substitution (with allylic rearrangement)
分詞翻譯:
雙的英語翻譯:
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【醫】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
分子的英語翻譯:
element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule
親核取代的英語翻譯:
【化】 nucleophilic substitution
專業解析
雙分子親核取代(Bimolecular Nucleophilic Substitution, SN2) 是有機化學反應中親核取代反應的一種重要機制類型。該術語在漢英詞典中可拆解為:
- 雙分子 (Bimolecular):指在決定反應速率的步驟(即決速步)中,有兩個分子同時參與反應。這體現在反應速率與親核試劑(Nucleophile, Nu⁻)的濃度和底物(通常為鹵代烴 R-X)的濃度均成正比,即速率 = k [Nu⁻][R-X]。
- 親核取代 (Nucleophilic Substitution):指一個富電子的親核試劑(Nu⁻)進攻底物分子中帶部分正電荷的碳原子(親電中心),取代并帶走一個離去基團(Leaving Group, X⁻)的過程。
反應機制詳解:
在 SN2 反應中,親核試劑(Nu⁻)從離去基團(X⁻)的背面進攻中心碳原子(α-碳)。其過程高度協同:
- 背面進攻 (Backside Attack):親核試劑沿 C-X 鍵軸線的反方向接近中心碳原子。此時,親核試劑、中心碳原子和離去基團三者近似呈直線排列。
- 鍵的斷裂與形成同時發生 (Concerted Bond Breaking and Bond Making):隨着親核試劑與中心碳原子之間新鍵(C-Nu)的形成,離去基團與中心碳原子之間的舊鍵(C-X)同步斷裂。不存在穩定的碳正離子中間體。
- 構型翻轉 (Walden Inversion):由于親核試劑從背面進攻,中心碳原子在反應過程中經曆了 sp³ 雜化(四面體)→ sp² 雜化(過渡态,平面三角)→ sp³ 雜化(四面體)的雜化态變化。在過渡态時,中心碳原子和與之相連的另外三個原子(以及親核試劑和離去基團)共平面。反應完成後,産物的立體構型與底物相反,稱為構型翻轉。這是 SN2 反應的重要立體化學特征。
反應特點:
- 一步協同反應:鍵的斷裂與形成同時進行。
- 二級動力學反應:反應速率與兩種反應物的濃度均成正比。
- 立體化學特征:發生完全的構型翻轉(若中心碳為手性碳)。
- 空間位阻敏感:中心碳原子(α-碳)的空間位阻對反應速率影響極大。位阻越大(如叔鹵代烴),反應越難進行。通常順序為:甲基鹵 > 伯鹵代烴 > 仲鹵代烴 >> 叔鹵代烴(幾乎不發生 SN2)。
- 親核試劑強度影響大:強親核試劑有利于 SN2 反應。
- 溶劑效應:極性非質子溶劑(如 DMSO, DMF, 丙酮)有利于 SN2 反應,因其能溶劑化陽離子但不溶劑化親核試劑,保持其親核性。
實例:
溴甲烷(CH₃Br)與氫氧根離子(OH⁻)的反應是典型的 SN2 反應:
$$ ce{CH3Br + OH- -> CH3OH + Br-} $$
反應速率 = k [CH₃Br][OH⁻]。OH⁻ 從 Br 的背面進攻碳原子,C-O 鍵形成與 C-Br 鍵斷裂同時發生,産物甲醇的碳原子構型發生翻轉(但甲基無手性,故翻轉不可見)。
應用:
SN2 反應在有機合成中應用廣泛,常用于構建碳-碳鍵、碳-雜原子鍵(如 C-O, C-N, C-S),是制備醇、醚、胺、硫醚、腈等多種化合物的重要方法。
參考文獻來源:
- 邢其毅, 裴偉偉, 徐瑞秋, 裴堅. 《基礎有機化學》(第四版). 北京大學出版社. (權威中文教材,詳細闡述 SN2 機制、動力學、立體化學及應用)
- Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (國際經典教材,對 SN2 機制有深入清晰的圖示和解釋)
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). (提供 "bimolecular nucleophilic substitution (SN2)" 的标準術語定義)
- Marye Anne Fox, James K. Whitesell. Organic Chemistry (3rd ed.). Jones & Bartlett Learning. (包含 SN2 反應機理、實例及影響因素讨論)
網絡擴展解釋
雙分子親核取代反應(SN2)是親核取代反應的一種重要類型,其核心特征和機理如下:
1.定義與符號含義
- SN2中,S代表取代(Substitution),N代表親核(Nucleophilic),2表示反應的決速步涉及兩種分子(底物和親核試劑)。
- 反應中,親核試劑(Nu⁻)進攻帶有離去基團(如鹵素)的碳原子,同時離去基團(X⁻)脫離,形成新化合物。
2.反應機理
- 協同過程:親核試劑從離去基團的正後方(180°方向)進攻碳原子,形成五配位過渡态,此時舊鍵(C-X)斷裂與新鍵(C-Nu)形成同步完成。
- 立體化學特征:由于背面進攻,産物會發生構型翻轉(Walden反轉),類似雨傘被風吹翻的現象。
3.動力學與影響因素
4.典型應用
- 常見于伯鹵代烷、甲基鹵代物等空間位阻較小的底物,例如溴乙烷與氫氧化鈉生成乙醇的反應。
補充說明
SN2與單分子親核取代(SN1)的關鍵區别在于:SN1通過碳正離子中間體分步進行,速率僅與底物濃度相關,且無構型翻轉。
分類
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