双分子亲核取代英文解释翻译、双分子亲核取代的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 bimolecular nucleophilic substitution
bimolecular nucleophilic substitution (with allylic rearrangement)
分词翻译:
双的英语翻译:
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【医】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
分子的英语翻译:
element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule
亲核取代的英语翻译:
【化】 nucleophilic substitution
专业解析
双分子亲核取代(Bimolecular Nucleophilic Substitution, SN2) 是有机化学反应中亲核取代反应的一种重要机制类型。该术语在汉英词典中可拆解为:
- 双分子 (Bimolecular):指在决定反应速率的步骤(即决速步)中,有两个分子同时参与反应。这体现在反应速率与亲核试剂(Nucleophile, Nu⁻)的浓度和底物(通常为卤代烃 R-X)的浓度均成正比,即速率 = k [Nu⁻][R-X]。
- 亲核取代 (Nucleophilic Substitution):指一个富电子的亲核试剂(Nu⁻)进攻底物分子中带部分正电荷的碳原子(亲电中心),取代并带走一个离去基团(Leaving Group, X⁻)的过程。
反应机制详解:
在 SN2 反应中,亲核试剂(Nu⁻)从离去基团(X⁻)的背面进攻中心碳原子(α-碳)。其过程高度协同:
- 背面进攻 (Backside Attack):亲核试剂沿 C-X 键轴线的反方向接近中心碳原子。此时,亲核试剂、中心碳原子和离去基团三者近似呈直线排列。
- 键的断裂与形成同时发生 (Concerted Bond Breaking and Bond Making):随着亲核试剂与中心碳原子之间新键(C-Nu)的形成,离去基团与中心碳原子之间的旧键(C-X)同步断裂。不存在稳定的碳正离子中间体。
- 构型翻转 (Walden Inversion):由于亲核试剂从背面进攻,中心碳原子在反应过程中经历了 sp³ 杂化(四面体)→ sp² 杂化(过渡态,平面三角)→ sp³ 杂化(四面体)的杂化态变化。在过渡态时,中心碳原子和与之相连的另外三个原子(以及亲核试剂和离去基团)共平面。反应完成后,产物的立体构型与底物相反,称为构型翻转。这是 SN2 反应的重要立体化学特征。
反应特点:
- 一步协同反应:键的断裂与形成同时进行。
- 二级动力学反应:反应速率与两种反应物的浓度均成正比。
- 立体化学特征:发生完全的构型翻转(若中心碳为手性碳)。
- 空间位阻敏感:中心碳原子(α-碳)的空间位阻对反应速率影响极大。位阻越大(如叔卤代烃),反应越难进行。通常顺序为:甲基卤 > 伯卤代烃 > 仲卤代烃 >> 叔卤代烃(几乎不发生 SN2)。
- 亲核试剂强度影响大:强亲核试剂有利于 SN2 反应。
- 溶剂效应:极性非质子溶剂(如 DMSO, DMF, 丙酮)有利于 SN2 反应,因其能溶剂化阳离子但不溶剂化亲核试剂,保持其亲核性。
实例:
溴甲烷(CH₃Br)与氢氧根离子(OH⁻)的反应是典型的 SN2 反应:
$$ ce{CH3Br + OH- -> CH3OH + Br-} $$
反应速率 = k [CH₃Br][OH⁻]。OH⁻ 从 Br 的背面进攻碳原子,C-O 键形成与 C-Br 键断裂同时发生,产物甲醇的碳原子构型发生翻转(但甲基无手性,故翻转不可见)。
应用:
SN2 反应在有机合成中应用广泛,常用于构建碳-碳键、碳-杂原子键(如 C-O, C-N, C-S),是制备醇、醚、胺、硫醚、腈等多种化合物的重要方法。
参考文献来源:
- 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 《基础有机化学》(第四版). 北京大学出版社. (权威中文教材,详细阐述 SN2 机制、动力学、立体化学及应用)
- Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (国际经典教材,对 SN2 机制有深入清晰的图示和解释)
- IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). (提供 "bimolecular nucleophilic substitution (SN2)" 的标准术语定义)
- Marye Anne Fox, James K. Whitesell. Organic Chemistry (3rd ed.). Jones & Bartlett Learning. (包含 SN2 反应机理、实例及影响因素讨论)
网络扩展解释
双分子亲核取代反应(SN2)是亲核取代反应的一种重要类型,其核心特征和机理如下:
1.定义与符号含义
- SN2中,S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2表示反应的决速步涉及两种分子(底物和亲核试剂)。
- 反应中,亲核试剂(Nu⁻)进攻带有离去基团(如卤素)的碳原子,同时离去基团(X⁻)脱离,形成新化合物。
2.反应机理
- 协同过程:亲核试剂从离去基团的正后方(180°方向)进攻碳原子,形成五配位过渡态,此时旧键(C-X)断裂与新键(C-Nu)形成同步完成。
- 立体化学特征:由于背面进攻,产物会发生构型翻转(Walden反转),类似雨伞被风吹翻的现象。
3.动力学与影响因素
4.典型应用
- 常见于伯卤代烷、甲基卤代物等空间位阻较小的底物,例如溴乙烷与氢氧化钠生成乙醇的反应。
补充说明
SN2与单分子亲核取代(SN1)的关键区别在于:SN1通过碳正离子中间体分步进行,速率仅与底物浓度相关,且无构型翻转。
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