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双分子亲核取代英文解释翻译、双分子亲核取代的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 bimolecular nucleophilic substitution
bimolecular nucleophilic substitution (with allylic rearrangement)

分词翻译:

双的英语翻译:

both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【医】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par

分子的英语翻译:

element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule

亲核取代的英语翻译:

【化】 nucleophilic substitution

专业解析

双分子亲核取代(Bimolecular Nucleophilic Substitution, SN2) 是有机化学反应中亲核取代反应的一种重要机制类型。该术语在汉英词典中可拆解为:

反应机制详解: 在 SN2 反应中,亲核试剂(Nu⁻)从离去基团(X⁻)的背面进攻中心碳原子(α-碳)。其过程高度协同:

  1. 背面进攻 (Backside Attack):亲核试剂沿 C-X 键轴线的反方向接近中心碳原子。此时,亲核试剂、中心碳原子和离去基团三者近似呈直线排列。
  2. 键的断裂与形成同时发生 (Concerted Bond Breaking and Bond Making):随着亲核试剂与中心碳原子之间新键(C-Nu)的形成,离去基团与中心碳原子之间的旧键(C-X)同步断裂。不存在稳定的碳正离子中间体。
  3. 构型翻转 (Walden Inversion):由于亲核试剂从背面进攻,中心碳原子在反应过程中经历了 sp³ 杂化(四面体)→ sp² 杂化(过渡态,平面三角)→ sp³ 杂化(四面体)的杂化态变化。在过渡态时,中心碳原子和与之相连的另外三个原子(以及亲核试剂和离去基团)共平面。反应完成后,产物的立体构型与底物相反,称为构型翻转。这是 SN2 反应的重要立体化学特征。

反应特点:

实例: 溴甲烷(CH₃Br)与氢氧根离子(OH⁻)的反应是典型的 SN2 反应: $$ ce{CH3Br + OH- -> CH3OH + Br-} $$ 反应速率 = k [CH₃Br][OH⁻]。OH⁻ 从 Br 的背面进攻碳原子,C-O 键形成与 C-Br 键断裂同时发生,产物甲醇的碳原子构型发生翻转(但甲基无手性,故翻转不可见)。

应用: SN2 反应在有机合成中应用广泛,常用于构建碳-碳键、碳-杂原子键(如 C-O, C-N, C-S),是制备醇、醚、胺、硫醚、腈等多种化合物的重要方法。

参考文献来源:

  1. 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 《基础有机化学》(第四版). 北京大学出版社. (权威中文教材,详细阐述 SN2 机制、动力学、立体化学及应用)
  2. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (国际经典教材,对 SN2 机制有深入清晰的图示和解释)
  3. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). (提供 "bimolecular nucleophilic substitution (SN2)" 的标准术语定义)
  4. Marye Anne Fox, James K. Whitesell. Organic Chemistry (3rd ed.). Jones & Bartlett Learning. (包含 SN2 反应机理、实例及影响因素讨论)

网络扩展解释

双分子亲核取代反应(SN2)是亲核取代反应的一种重要类型,其核心特征和机理如下:

1.定义与符号含义

2.反应机理

3.动力学与影响因素

4.典型应用

补充说明

SN2与单分子亲核取代(SN1)的关键区别在于:SN1通过碳正离子中间体分步进行,速率仅与底物浓度相关,且无构型翻转。

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