
【化】 electromeric effect
【化】 electromerism; electromerization
effect
【医】 effect
电子异构效应(electronic isomerism)指分子因电子分布差异形成的异构现象,其英文对应术语为“electromerism”或“valence isomerism”。这类异构体具有相同的原子组成与分子式,但电子排布方式不同,导致化学性质与反应活性存在差异。
该效应在有机合成中指导选择性反应设计,例如药物分子中烯醇式结构可增强氢键结合能力(《高等有机化学》,J. March著)。在材料科学中,电子异构体可调控光电材料的导电性与光学特性(《Nature Chemistry》2020年综述)。
注:引用来源基于权威出版物与学术机构定义,因未提供有效网页链接,此处标注文献名称与机构名称。
电子异构效应(Electromeric effect)是有机化学中的一种电子效应,指分子在特定条件下(如反应瞬间)因电子对的瞬时迁移而产生的结构异构现象。它与诱导效应、共轭效应不同,具有瞬时性和可逆性,通常发生在含有不饱和键(如双键、三键)或极性基团的分子中。
电子对迁移:当分子受到外界试剂(如酸、碱或电场)影响时,π电子或孤对电子会瞬间从某一区域迁移到另一区域,形成临时极化结构。
动态平衡:迁移后的结构与原结构处于快速平衡状态,并非稳定存在的独立异构体。
电子异构效应强调瞬时电子迁移,而互变异构(如酮-烯醇互变)涉及质子转移和结构重排,是更持久的异构现象。
该效应解释了有机反应中的方向选择性和中间体稳定性,尤其在亲电/亲核反应机理分析中至关重要。例如,预测马氏规则(Markovnikov's rule)的电子分布基础即与此相关。
若需进一步探讨具体反应案例或公式推导,建议参考有机化学教材中的“电子效应”章节(如《March高等有机化学》)。
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