
【化】 diarylhydrazine rearrangement
twin; two
【计】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【医】 bi-; bis-; di-; duo-
【化】 aryl group
【医】 aryl-
hydrazine
【化】 diazane; hydrazine
【医】 hydrazine
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
二芳基肼重排(Diarylhydrazine Rearrangement)是一种有机化学反应,特指两个芳基(aryl)连接的肼(hydrazine)类化合物在酸性或高温条件下发生的分子内重排反应,最终生成联苯胺(benzidine)或联苯胺衍生物。该反应最早由德国化学家Heinrich Blatt在1933年系统研究并命名。
反应机理涉及三个关键步骤:首先,质子化作用使肼的N-N键活化;随后发生分子内亲核取代形成环状过渡态;最后芳环的迁移完成联苯胺结构的构建。此过程具有立体专一性,芳基取代基的电子效应和空间位阻会显著影响反应速率与产物分布。
该反应在染料化学领域具有重要应用价值,例如联苯胺曾是合成直接蓝染料的关键中间体。根据《美国化学会志》的记载,其机理研究为后续开发无致癌性的联苯胺替代物提供了理论依据。现代研究中,该重排反应还被用于构建含氮杂环化合物,在药物分子合成中展现潜在价值。
需要说明的是,由于联苯胺类物质的强致癌性,当前工业应用已受到严格限制。美国环境保护署(EPA)与欧洲化学品管理局(ECHA)均将其列入管控物质清单。
二芳基肼重排(diarylhydrazine rearrangement)是一种有机化学反应,主要涉及N,N'-二芳基肼在特定条件下的结构重排。以下是其关键信息:
如需进一步了解具体实验条件或历史研究进展,可参考有机合成领域的专业文献。
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