
【化】 diarylhydrazine rearrangement
twin; two
【計】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【醫】 bi-; bis-; di-; duo-
【化】 aryl group
【醫】 aryl-
hydrazine
【化】 diazane; hydrazine
【醫】 hydrazine
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
二芳基肼重排(Diarylhydrazine Rearrangement)是一種有機化學反應,特指兩個芳基(aryl)連接的肼(hydrazine)類化合物在酸性或高溫條件下發生的分子内重排反應,最終生成聯苯胺(benzidine)或聯苯胺衍生物。該反應最早由德國化學家Heinrich Blatt在1933年系統研究并命名。
反應機理涉及三個關鍵步驟:首先,質子化作用使肼的N-N鍵活化;隨後發生分子内親核取代形成環狀過渡态;最後芳環的遷移完成聯苯胺結構的構建。此過程具有立體專一性,芳基取代基的電子效應和空間位阻會顯著影響反應速率與産物分布。
該反應在染料化學領域具有重要應用價值,例如聯苯胺曾是合成直接藍染料的關鍵中間體。根據《美國化學會志》的記載,其機理研究為後續開發無緻癌性的聯苯胺替代物提供了理論依據。現代研究中,該重排反應還被用于構建含氮雜環化合物,在藥物分子合成中展現潛在價值。
需要說明的是,由于聯苯胺類物質的強緻癌性,當前工業應用已受到嚴格限制。美國環境保護署(EPA)與歐洲化學品管理局(ECHA)均将其列入管控物質清單。
二芳基肼重排(diarylhydrazine rearrangement)是一種有機化學反應,主要涉及N,N'-二芳基肼在特定條件下的結構重排。以下是其關鍵信息:
如需進一步了解具體實驗條件或曆史研究進展,可參考有機合成領域的專業文獻。
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