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端基异构效应英文解释翻译、端基异构效应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 anomeric effect

分词翻译:

端基的英语翻译:

【化】 end group; terminal group

异构的英语翻译:

【化】 isomerism; isomery
【医】 iso-; isomerism

效应的英语翻译:

effect
【医】 effect

专业解析

端基异构效应(Anomeric Effect)是碳水化合物化学中的核心概念,指环状单糖分子中异头碳(即环状结构中连接两个氧原子的碳原子)的取代基因空间排列差异产生的立体电子效应。该现象最早由J.T. Edward(1955)在吡喃糖衍生物中发现,其本质源于分子内轨道相互作用与空间位阻的平衡。

从汉英词典角度解析,"端基"对应英文"anomeric",源自希腊语"anōmeros"(意为"不匹配的"),指环状糖分子中异头碳的特殊构型;"异构"则对应"isomerism",强调同一分子式下的结构差异。在吡喃糖结构中,α-端基异构体(羟基与环平面反式)通常比β-异构体(羟基与环平面顺式)更稳定,这种能量差可达10-20 kJ/mol。

该效应的形成机制包含:

  1. 立体电子效应:异头碳的孤对电子与相邻C-O键的σ反键轨道形成超共轭(n→σ
  2. 偶极相互作用:环内氧原子与异头羟基的偶极排斥最小化
  3. 溶剂化差异:极性溶剂中β-异构体更易形成分子间氢键

在应用层面,端基异构效应直接影响糖苷键的稳定性(如DNA糖苷酶修复机制)和药物设计(如抗病毒药物中糖环构型优化)。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)在《Compendium of Chemical Terminology》中将其定义为"由于异头碳取代基的空间取向不同导致的构象偏好"。

权威参考文献:

  1. 《生物化学原理》王镜岩等(高等教育出版社)第五章碳水化合物结构
  2. IUPAC金皮书术语定义(https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00372
  3. 《Carbohydrate Chemistry》B.O. Fraser-Reid(Springer)立体电子效应章节

网络扩展解释

端基异构效应(Anomeric Effect)是立体电子效应的一种,主要出现在含杂原子的环状分子(如吡喃糖)中,解释了特定取代基的取向偏好。以下是综合解释:

  1. 定义与别称
    该效应又称异头效应,指在杂环己烷(如吡喃糖环)中,杂原子(如氧)邻位的取代基倾向于占据直键(轴向)而非位阻更优的平键(赤道向)的现象。

  2. 表现与发现背景

    • 在糖化学中,吡喃糖的C1(异头碳)连接的羟基或取代基常呈轴向构型,例如β-D-葡萄糖中羟基为平键,而α构型为直键,但实际α构型更稳定。
    • 由J. T. Edward于1955年研究糖类时首次提出。
  3. 作用机制
    主要归因于超共轭效应:杂原子(如氧)的孤对电子与相邻C-X键的σ反键轨道发生相互作用,降低体系能量。当取代基处于轴向时,孤对电子与σ轨道更易对齐,增强稳定性。

  4. 相关概念扩展

    • 端基异构体:指半缩醛碳(如吡喃糖C1)构型相反的差向异构体(如α/β-D-葡萄糖),属于差向异构的一种。
    • 应用领域:在糖化学、药物设计及反应机理分析中具有重要意义,影响分子构象和反应活性。
  5. 英文术语与翻译
    英文为Anomeric Effect,其中“端基”对应“anomeric”(异头碳相关)。

总结来看,端基异构效应通过电子效应解释了分子构象的“反常”稳定性,是理解糖类结构及反应的关键理论之一。

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