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多布纳-米勒喹啉合成英文解释翻译、多布纳-米勒喹啉合成的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Doebner-Miller quinoline synthesis

分词翻译:

多的英语翻译:

excessive; many; more; much; multi-
【计】 multi
【医】 multi-; pleio-; pleo-; pluri-; poly-

布的英语翻译:

cloth; fabric
【建】 cloth

纳的英语翻译:

accept; admit; receive
【计】 nano

米的英语翻译:

metre; rice
【医】 meter; metre; rice
【经】 meter

勒的英语翻译:

rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle

喹啉的英语翻译:

【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline

合成的英语翻译:

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis

专业解析

多布纳-米勒喹啉合成(Dobner-Miller quinoline synthesis)是一种通过苯胺类化合物与α,β-不饱和羰基化合物在酸性条件下环化生成喹啉衍生物的有机反应。该反应最早由德国化学家奥斯卡·多布纳(Oskar Dobner)和英国化学家威廉·米勒(William Miller)于19世纪末独立提出。

其核心机制可分为三步:

  1. 缩合反应:苯胺衍生物与α,β-不饱和羰基化合物(如巴豆酸)通过酸催化形成亚胺中间体;
  2. 环化作用:分子内亲电芳香取代生成四氢喹啉骨架;
  3. 氧化脱氢:在高温或氧化剂作用下转化为芳香性喹啉环系,反应通式可表示为:

    $$ text{ArNH}_2 + text{CH}_2=text{CHCOR} xrightarrow{text{H}^+} text{喹啉} + text{H}_2text{O} $$

该合成法在药物化学中广泛应用,例如用于制备抗疟药氯喹的中间体。现代研究通过优化催化剂(如路易斯酸)和反应条件(如微波辅助)提升了其效率和选择性。

权威文献可参考《有机合成》(Organic Syntheses)的经典实验方案,或《杂环化学期刊》(Journal of Heterocyclic Chemistry)的最新研究进展。

网络扩展解释

多布纳-米勒喹啉合成(Doebner-Miller quinoline synthesis)是一种通过缩合反应制备喹啉及其衍生物的经典有机合成方法,由德国化学家奥斯卡·多布纳(O. Doebner)和威廉·米勒(W. Y. Miller)于1881年共同提出。

核心特点与反应机理

  1. 反应原料
    以芳伯胺(如苯胺)和两分子醛(或α,β-不饱和醛酮)为起始物,在酸性条件(如浓盐酸、浓硫酸或无水氯化锌)下加热缩合。

    • 示例:苯胺与丙烯醛在酸性环境中反应生成喹啉。
  2. 改进与优势
    相较于传统的Skraup合成法(使用甘油和浓硫酸),该方法通过引入α,β-不饱和羰基化合物替代甘油,并采用ZnCl₂等催化剂,显著提高了反应的可控性和产率,同时扩展了底物适用范围,可合成多种喹啉衍生物。

  3. 应用价值
    喹啉类化合物是药物、染料和材料科学中的重要骨架,例如抗疟药氯喹的核心结构即含喹啉环。该方法为这类化合物的高效合成提供了重要途径。

反应通式

$$ text{芳伯胺} + 2 text{醛} xrightarrow{text{H}^+, Delta} text{喹啉衍生物} + text{H}_2text{O} $$

该反应通过芳胺的亲核进攻、醛的缩合及后续环化脱水步骤完成,具体机理涉及多步酸催化过程。

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