
【化】 Doebner-Miller quinoline synthesis
excessive; many; more; much; multi-
【计】 multi
【医】 multi-; pleio-; pleo-; pluri-; poly-
cloth; fabric
【建】 cloth
accept; admit; receive
【计】 nano
metre; rice
【医】 meter; metre; rice
【经】 meter
rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle
【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
多布纳-米勒喹啉合成(Dobner-Miller quinoline synthesis)是一种通过苯胺类化合物与α,β-不饱和羰基化合物在酸性条件下环化生成喹啉衍生物的有机反应。该反应最早由德国化学家奥斯卡·多布纳(Oskar Dobner)和英国化学家威廉·米勒(William Miller)于19世纪末独立提出。
其核心机制可分为三步:
$$ text{ArNH}_2 + text{CH}_2=text{CHCOR} xrightarrow{text{H}^+} text{喹啉} + text{H}_2text{O} $$
该合成法在药物化学中广泛应用,例如用于制备抗疟药氯喹的中间体。现代研究通过优化催化剂(如路易斯酸)和反应条件(如微波辅助)提升了其效率和选择性。
权威文献可参考《有机合成》(Organic Syntheses)的经典实验方案,或《杂环化学期刊》(Journal of Heterocyclic Chemistry)的最新研究进展。
多布纳-米勒喹啉合成(Doebner-Miller quinoline synthesis)是一种通过缩合反应制备喹啉及其衍生物的经典有机合成方法,由德国化学家奥斯卡·多布纳(O. Doebner)和威廉·米勒(W. Y. Miller)于1881年共同提出。
反应原料
以芳伯胺(如苯胺)和两分子醛(或α,β-不饱和醛酮)为起始物,在酸性条件(如浓盐酸、浓硫酸或无水氯化锌)下加热缩合。
改进与优势
相较于传统的Skraup合成法(使用甘油和浓硫酸),该方法通过引入α,β-不饱和羰基化合物替代甘油,并采用ZnCl₂等催化剂,显著提高了反应的可控性和产率,同时扩展了底物适用范围,可合成多种喹啉衍生物。
应用价值
喹啉类化合物是药物、染料和材料科学中的重要骨架,例如抗疟药氯喹的核心结构即含喹啉环。该方法为这类化合物的高效合成提供了重要途径。
$$ text{芳伯胺} + 2 text{醛} xrightarrow{text{H}^+, Delta} text{喹啉衍生物} + text{H}_2text{O} $$
该反应通过芳胺的亲核进攻、醛的缩合及后续环化脱水步骤完成,具体机理涉及多步酸催化过程。
八进数值便移发射机不可修缮的充分证据单调的大苏打电子壳层顶部密封腓肠肌嵴非形式类型描述甘愿的供转卖的零件管接喊声环境条件假定币值不变价格因素酒石酸氢钠急性无菌性脑膜炎卷积农业机器外部轴承用含铝厚质润滑剂泡沫性痰沙浴生产中的废料升温控制神经能双氧铀根水矾铀矿所罗门伪辩