
【化】 diazonium halide
【化】 halogenate; halogenation
again; layer; repeat; scale; weight
【计】 repetitive group
【医】 hyper-; weight; wt.
azote; nitrogen
【医】 Az.; azote; N; nitrogen
卤化重氮(Diazonium Halogenation)是芳香族化合物合成中的重要反应类型,指重氮盐(diazonium salt)在特定条件下与卤素(如Cl、Br、I)发生取代或加成反应的过程。该反应在英文文献中常被称为Sandmeyer反应(适用铜盐催化)或Gattermann反应(适用铜粉催化),具体表现为重氮基(-N₂⁺)被卤素原子取代生成卤代芳烃。
从反应机理分析,卤化重氮属于亲电取代反应范畴。以溴化反应为例,重氮盐在亚铜盐催化下分解产生芳基自由基,后者与卤素供体(如HBr/CuBr)结合形成最终产物。此反应需在低温(0-5℃)酸性环境中进行,以避免重氮盐自发分解。
实际应用中,该技术广泛用于药物合成(如抗生素中间体制备)和染料工业(如偶氮染料前驱体生成)。例如,对溴甲苯的工业生产就依赖此反应路径,相关工艺参数在《高等有机合成》(ISBN 978-7-04-051638-4)第三章有详细阐述。美国化学会(ACS)出版物《有机反应机理》第5版指出,卤素的选择直接影响反应速率,碘化物反应活性最高,氯化物需额外催化剂辅助。
“卤化重氮”是一个化学领域的专业术语,其英文对应为diazonium halide。该词由两部分组成:
卤化(Halogenation)
指化合物中引入卤素原子(如氟、氯、溴、碘)的化学反应过程。例如,通过取代或加成反应将卤素结合到有机物中。
重氮(Diazonium)
指含有两个相邻氮原子(–N≡N⁺)的阳离子基团,通常以盐的形式存在(如重氮盐)。这类化合物具有高反应活性,常用于有机合成中的偶联反应。
综合含义:
卤化重氮化合物(diazonium halide)是重氮盐的一种形式,其结构通式为Ar–N₂⁺X⁻(Ar为芳基,X⁻为卤素离子)。例如,氯化重氮苯(benzenediazonium chloride)即属于此类化合物。
应用:
这类化合物在有机合成中常作为中间体,用于制备偶氮染料、药物分子等。例如,通过桑德迈尔反应(Sandmeyer reaction),可将重氮盐转化为卤代芳烃。
如需进一步了解具体反应机制或实例,可参考化学专业文献或教材。
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