
【化】 diazonium halide
【化】 halogenate; halogenation
again; layer; repeat; scale; weight
【計】 repetitive group
【醫】 hyper-; weight; wt.
azote; nitrogen
【醫】 Az.; azote; N; nitrogen
鹵化重氮(Diazonium Halogenation)是芳香族化合物合成中的重要反應類型,指重氮鹽(diazonium salt)在特定條件下與鹵素(如Cl、Br、I)發生取代或加成反應的過程。該反應在英文文獻中常被稱為Sandmeyer反應(適用銅鹽催化)或Gattermann反應(適用銅粉催化),具體表現為重氮基(-N₂⁺)被鹵素原子取代生成鹵代芳烴。
從反應機理分析,鹵化重氮屬于親電取代反應範疇。以溴化反應為例,重氮鹽在亞銅鹽催化下分解産生芳基自由基,後者與鹵素供體(如HBr/CuBr)結合形成最終産物。此反應需在低溫(0-5℃)酸性環境中進行,以避免重氮鹽自發分解。
實際應用中,該技術廣泛用于藥物合成(如抗生素中間體制備)和染料工業(如偶氮染料前驅體生成)。例如,對溴甲苯的工業生産就依賴此反應路徑,相關工藝參數在《高等有機合成》(ISBN 978-7-04-051638-4)第三章有詳細闡述。美國化學會(ACS)出版物《有機反應機理》第5版指出,鹵素的選擇直接影響反應速率,碘化物反應活性最高,氯化物需額外催化劑輔助。
“鹵化重氮”是一個化學領域的專業術語,其英文對應為diazonium halide。該詞由兩部分組成:
鹵化(Halogenation)
指化合物中引入鹵素原子(如氟、氯、溴、碘)的化學反應過程。例如,通過取代或加成反應将鹵素結合到有機物中。
重氮(Diazonium)
指含有兩個相鄰氮原子(–N≡N⁺)的陽離子基團,通常以鹽的形式存在(如重氮鹽)。這類化合物具有高反應活性,常用于有機合成中的偶聯反應。
綜合含義:
鹵化重氮化合物(diazonium halide)是重氮鹽的一種形式,其結構通式為Ar–N₂⁺X⁻(Ar為芳基,X⁻為鹵素離子)。例如,氯化重氮苯(benzenediazonium chloride)即屬于此類化合物。
應用:
這類化合物在有機合成中常作為中間體,用于制備偶氮染料、藥物分子等。例如,通過桑德邁爾反應(Sandmeyer reaction),可将重氮鹽轉化為鹵代芳烴。
如需進一步了解具體反應機制或實例,可參考化學專業文獻或教材。
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