卤代羧酸英文解释翻译、卤代羧酸的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 halogenated carboxylic acid
分词翻译:
卤的英语翻译:
bittern; halogen
【医】 halogen
代的英语翻译:
era; generation; take the place of
【电】 generation
羧酸的英语翻译:
【化】 carboxylic acid
专业解析
卤代羧酸(Halogenated Carboxylic Acids)是指羧酸分子中烃基上的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代后形成的化合物。它是羧酸的一个重要衍生物类别,具有独特的化学性质和广泛的应用。
核心定义与结构特征:
-
基本结构: 卤代羧酸的通式可表示为R-X-COOH,其中:
- R 代表烃基(烷基、烯基、芳基等)。
- X 代表卤素原子(F, Cl, Br, I)。
- -COOH 是羧基官能团。
- 卤素原子直接连接在羧酸分子中除羧基碳以外的碳原子上。如果卤素连接在羧基的α-碳(紧邻羧基的碳)上,则称为α-卤代羧酸,这类化合物尤为重要。
-
命名规则:
- 中文命名:以羧酸为母体,将卤素作为取代基。根据卤素的位置和数量,命名为“卤(代)某酸”,必要时用阿拉伯数字标明卤素的位置。例如:
ClCH₂COOH
命名为氯乙酸(氯代乙酸),BrCH₂CH₂COOH
命名为3-溴丙酸(β-溴代丙酸)。
- 英文命名 (IUPAC):以羧酸为母体,卤素作为前缀(fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-),同样需标明位置。例如:
ClCH₂COOH
为chloroacetic acid,BrCH₂CH₂COOH
为3-bromopropanoic acid。
化学性质与应用:
- 酸性增强: 由于卤素(特别是电负性大的氟、氯)的吸电子诱导效应(-I效应),卤代羧酸的酸性显著强于相应的母体羧酸。例如,乙酸 (CH₃COOH) 的 pKa ≈ 4.76,而氯乙酸 (ClCH₂COOH) 的 pKa ≈ 2.86。卤素距离羧基越近(如α-位),吸电子效应越强,酸性增强越明显。卤素原子越多,酸性也越强。
- 亲核取代反应: 卤代羧酸,特别是α-卤代羧酸中的卤素原子比较活泼,容易发生亲核取代反应。这是其最重要的化学性质之一,可用于合成多种羧酸衍生物和其他化合物。
- 水解: 生成羟基酸。例如,氯乙酸水解生成羟基乙酸。
- 氨解: 生成氨基酸。例如,α-卤代酸与氨反应是合成α-氨基酸(如甘氨酸)的经典方法之一。
- 与氰化物反应: 生成氰基羧酸,后者可水解为二元羧酸。
- 消除反应: β-卤代羧酸在碱性条件下容易发生消除反应(脱卤化氢),生成α,β-不饱和羧酸。
- 应用领域:
- 有机合成中间体: 由于其活泼的卤素原子和羧基,卤代羧酸是合成药物(如某些抗生素、消炎药)、农药(如除草剂2,4-D、2,4,5-T的合成中间体)、染料、香料等的重要原料。
- 蛋白质沉淀剂: 如三氯乙酸(TCA)是生物化学中常用的蛋白质沉淀剂和变性剂。
- 防腐剂: 某些卤代羧酸或其盐有防腐作用。
来源与权威参考:
- 国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC): IUPAC 是化学命名的最高权威机构。其发布的《有机化学命名法:IUPAC建议与首选名称》(俗称“蓝皮书”)详细规定了卤代羧酸等化合物的系统命名规则。来源:IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. [访问IUPAC官网相关页面需查找具体出版物,如:https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/ (此为官网入口,具体内容需查阅出版物)]
- 权威化学辞典与数据库:
- 《化学术语》来源: Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") by IUPAC. [在线版本可参考:https://goldbook.iupac.org/ (此为官网入口)]
- PubChem: 由美国国家生物技术信息中心(NCBI)维护的大型化学物质数据库,提供卤代羧酸(如氯乙酸 CID: 300)的详细化学结构、物理化学性质、安全信息等。来源: PubChem Compound Database, National Center for Biotechnology Information. [链接:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/]
- ChemSpider: 英国皇家化学会(RSC)提供的免费化学结构数据库,也提供卤代羧酸的详细信息。来源: ChemSpider, Royal Society of Chemistry. [链接:http://www.chemspider.com/]
- 标准教材与专著: 如《有机化学》(作者如Morrison & Boyd, Clayden, 邢其毅等)在羧酸衍生物章节都会详细讨论卤代羧酸的结构、命名、性质(特别是酸性、取代反应)和应用。来源: 相关有机化学教科书。
网络扩展解释
卤代羧酸是一类同时含有卤素原子(-X)和羧基(-COOH)的有机化合物,属于取代羧酸的重要分支。其通式可表示为R-X-COOH,其中R为烃基,X为卤素(如Cl、Br等)。以下是详细解析:
1. 结构与命名
卤代羧酸的结构特征是羧酸分子中烃基上的氢原子被卤素取代。例如:
- 一氯乙酸(CH₂ClCOOH)
- 三氯乙酸(CCl₃COOH)
命名时,以羧酸为母体,卤素作为取代基标明位置和数量。
2. 化学性质
- 酸性增强:卤素的吸电子诱导效应通过碳链传递至羧基,降低羧基碳的电子云密度,使O-H键更易解离,酸性强于母体羧酸。例如,三氯乙酸的酸性(pKa≈0.7)远强于乙酸(pKa≈4.76)。
- 取代基影响:酸性强弱与卤素种类、数目及取代位置相关。卤素离羧基越近、数目越多,酸性越强(如α位取代>β位取代)。
3. 应用领域
卤代羧酸在有机合成中常用于制备药物、染料及高分子材料。例如,氯乙酸是合成甘氨酸的原料,三氯乙酸在生物化学中用作蛋白质沉淀剂。
卤代羧酸通过卤素取代显著改变羧酸的物理化学性质,尤其在酸性表现上具有独特优势,使其在工业与科研中具有重要价值。
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