鹵代羧酸英文解釋翻譯、鹵代羧酸的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 halogenated carboxylic acid
分詞翻譯:
鹵的英語翻譯:
bittern; halogen
【醫】 halogen
代的英語翻譯:
era; generation; take the place of
【電】 generation
羧酸的英語翻譯:
【化】 carboxylic acid
專業解析
鹵代羧酸(Halogenated Carboxylic Acids)是指羧酸分子中烴基上的氫原子被鹵素原子(氟、氯、溴、碘)取代後形成的化合物。它是羧酸的一個重要衍生物類别,具有獨特的化學性質和廣泛的應用。
核心定義與結構特征:
-
基本結構: 鹵代羧酸的通式可表示為R-X-COOH,其中:
- R 代表烴基(烷基、烯基、芳基等)。
- X 代表鹵素原子(F, Cl, Br, I)。
- -COOH 是羧基官能團。
- 鹵素原子直接連接在羧酸分子中除羧基碳以外的碳原子上。如果鹵素連接在羧基的α-碳(緊鄰羧基的碳)上,則稱為α-鹵代羧酸,這類化合物尤為重要。
-
命名規則:
- 中文命名:以羧酸為母體,将鹵素作為取代基。根據鹵素的位置和數量,命名為“鹵(代)某酸”,必要時用阿拉伯數字标明鹵素的位置。例如:
ClCH₂COOH
命名為氯乙酸(氯代乙酸),BrCH₂CH₂COOH
命名為3-溴丙酸(β-溴代丙酸)。
- 英文命名 (IUPAC):以羧酸為母體,鹵素作為前綴(fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-),同樣需标明位置。例如:
ClCH₂COOH
為chloroacetic acid,BrCH₂CH₂COOH
為3-bromopropanoic acid。
化學性質與應用:
- 酸性增強: 由于鹵素(特别是電負性大的氟、氯)的吸電子誘導效應(-I效應),鹵代羧酸的酸性顯著強于相應的母體羧酸。例如,乙酸 (CH₃COOH) 的 pKa ≈ 4.76,而氯乙酸 (ClCH₂COOH) 的 pKa ≈ 2.86。鹵素距離羧基越近(如α-位),吸電子效應越強,酸性增強越明顯。鹵素原子越多,酸性也越強。
- 親核取代反應: 鹵代羧酸,特别是α-鹵代羧酸中的鹵素原子比較活潑,容易發生親核取代反應。這是其最重要的化學性質之一,可用于合成多種羧酸衍生物和其他化合物。
- 水解: 生成羟基酸。例如,氯乙酸水解生成羟基乙酸。
- 氨解: 生成氨基酸。例如,α-鹵代酸與氨反應是合成α-氨基酸(如甘氨酸)的經典方法之一。
- 與氰化物反應: 生成氰基羧酸,後者可水解為二元羧酸。
- 消除反應: β-鹵代羧酸在堿性條件下容易發生消除反應(脫鹵化氫),生成α,β-不飽和羧酸。
- 應用領域:
- 有機合成中間體: 由于其活潑的鹵素原子和羧基,鹵代羧酸是合成藥物(如某些抗生素、消炎藥)、農藥(如除草劑2,4-D、2,4,5-T的合成中間體)、染料、香料等的重要原料。
- 蛋白質沉澱劑: 如三氯乙酸(TCA)是生物化學中常用的蛋白質沉澱劑和變性劑。
- 防腐劑: 某些鹵代羧酸或其鹽有防腐作用。
來源與權威參考:
- 國際純粹與應用化學聯合會 (IUPAC): IUPAC 是化學命名的最高權威機構。其發布的《有機化學命名法:IUPAC建議與首選名稱》(俗稱“藍皮書”)詳細規定了鹵代羧酸等化合物的系統命名規則。來源:IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. [訪問IUPAC官網相關頁面需查找具體出版物,如:https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/ (此為官網入口,具體内容需查閱出版物)]
- 權威化學辭典與數據庫:
- 《化學術語》來源: Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book") by IUPAC. [線上版本可參考:https://goldbook.iupac.org/ (此為官網入口)]
- PubChem: 由美國國家生物技術信息中心(NCBI)維護的大型化學物質數據庫,提供鹵代羧酸(如氯乙酸 CID: 300)的詳細化學結構、物理化學性質、安全信息等。來源: PubChem Compound Database, National Center for Biotechnology Information. [鍊接:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/]
- ChemSpider: 英國皇家化學會(RSC)提供的免費化學結構數據庫,也提供鹵代羧酸的詳細信息。來源: ChemSpider, Royal Society of Chemistry. [鍊接:http://www.chemspider.com/]
- 标準教材與專著: 如《有機化學》(作者如Morrison & Boyd, Clayden, 邢其毅等)在羧酸衍生物章節都會詳細讨論鹵代羧酸的結構、命名、性質(特别是酸性、取代反應)和應用。來源: 相關有機化學教科書。
網絡擴展解釋
鹵代羧酸是一類同時含有鹵素原子(-X)和羧基(-COOH)的有機化合物,屬于取代羧酸的重要分支。其通式可表示為R-X-COOH,其中R為烴基,X為鹵素(如Cl、Br等)。以下是詳細解析:
1. 結構與命名
鹵代羧酸的結構特征是羧酸分子中烴基上的氫原子被鹵素取代。例如:
- 一氯乙酸(CH₂ClCOOH)
- 三氯乙酸(CCl₃COOH)
命名時,以羧酸為母體,鹵素作為取代基标明位置和數量。
2. 化學性質
- 酸性增強:鹵素的吸電子誘導效應通過碳鍊傳遞至羧基,降低羧基碳的電子雲密度,使O-H鍵更易解離,酸性強于母體羧酸。例如,三氯乙酸的酸性(pKa≈0.7)遠強于乙酸(pKa≈4.76)。
- 取代基影響:酸性強弱與鹵素種類、數目及取代位置相關。鹵素離羧基越近、數目越多,酸性越強(如α位取代>β位取代)。
3. 應用領域
鹵代羧酸在有機合成中常用于制備藥物、染料及高分子材料。例如,氯乙酸是合成甘氨酸的原料,三氯乙酸在生物化學中用作蛋白質沉澱劑。
鹵代羧酸通過鹵素取代顯著改變羧酸的物理化學性質,尤其在酸性表現上具有獨特優勢,使其在工業與科研中具有重要價值。
分類
ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ
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