
【化】 geometric isomerism; geometric(al) isomerism; rotamerism
几何异构(Geometric Isomerism)是立体异构的一种形式,指分子中原子或基团在空间排列方式不同导致的异构现象,常见于含双键或环状结构的化合物。其核心特征是相同化学式与原子连接顺序下,因空间阻碍或刚性结构导致的不可自由旋转,例如顺式(cis-)和反式(trans-)异构体。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义,几何异构需满足两个条件:1)分子中存在限制旋转的结构(如碳碳双键);2)同一原子上连接两个不同的取代基。
在有机化学中,典型的例子是2-丁烯的两个几何异构体:顺式异构体的两个甲基位于双键同侧,反式则位于异侧。这种差异会导致理化性质显著不同,例如顺-2-丁烯的沸点为3.7°C,反式为0.9°C。此外,环状化合物如1,2-二甲基环己烷也存在顺反异构现象。
几何异构与构型异构(如对映异构)的区别在于,前者不涉及手性中心,而是由平面或环状结构的空间限制引起。美国化学会(ACS)指出,这类异构现象在药物研发中尤为重要,例如抗癌药物顺铂(cisplatin)的活性显著高于其反式异构体。
几何异构是立体异构的一种类型,指由于双键或环状结构的存在,导致分子中原子或基团在空间排列方式不同而产生的异构现象,又称顺反异构。以下是详细解释:
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