
【化】 Gattermann-Koch reaction
add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
graceful; prolonged
a branch of academic study; family; pass a sentence; section
【化】 family
【医】 department; family; family systematic
【经】 accountant's department; division head; section
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【医】 hertz
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
加特曼-科赫反应(Gattermann–Koch reaction)是一种经典的芳香族化合物甲酰化反应,通过将甲酰基(-CHO)引入芳香环,生成芳香醛类化合物。该反应由德国化学家路德维希·加特曼(Ludwig Gattermann)和尤利乌斯·科赫(Julius Koch)于1897年共同提出,现广泛应用于有机合成领域。
反应在路易斯酸催化剂(如无水氯化铝AlCl₃)存在下进行,使用一氧化碳(CO)和氯化氢(HCl)作为甲酰基来源。其机理涉及芳香环的亲电取代反应:
化学方程式可表示为:
$$
text{Ar-H} + text{CO} + text{HCl} xrightarrow{text{AlCl}_3} text{Ar-CHO} + text{HCl}
$$
该反应适用于高电子密度的芳香化合物(如苯酚醚、萘衍生物),但对低活性底物(如苯、甲苯)效果较差。典型应用包括合成香兰素(vanillin)前体及药物中间体。
反应需在无水条件及加压CO环境下进行,存在一定安全风险。现代改进法采用三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)等温和催化剂以降低操作难度。
参考文献:
《有机合成反应机理手册》,科学出版社,2018. ISBN 978-7-03-057243-5
Gattermann–Koch Reaction, Organic Chemistry Portal. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/gattermann-koch-reaction.shtml
加特曼-科赫反应(Gattermann-Koch reaction)是一种通过傅-克酰基化反应在芳香环上引入醛基的有机化学反应。以下是详细解释:
该反应利用一氧化碳(CO)和氯化氢(HCl)在路易斯酸(如AlCl₃、CuCl等)催化下,生成不稳定的中间体甲酰氯(HCOCl),随后甲酰氯作为酰基化试剂与富电子芳环发生亲电取代反应,最终生成芳香醛(如苯甲醛)。氯化铜(CuCl)在此过程中通过配位作用促进反应物富集,提升反应效率。
加特曼-科赫反应通过傅-克酰基化机制高效合成芳香醛,但受限于芳环的电子特性。其与维斯迈尔-哈克反应互补,共同扩展了醛基引入的应用范围。
奥伯梅尔氏试验阿-提二氏综合征膀胱下垂报讯器备用中枢比较方向继电器丙硫醚持久期限大半代码阅读器电击样先兆低级中枢动态覆盖额前区二分交错发散问题非活动边框高频干燥工作期骨原细胞后继地址信息汇兑平价假菌落脑室乳突造口术逆向码字典统计上的图块属性图灵测试外汇兑换券维护分析步骤