
【化】 Gattermann-Koch reaction
add; append; increase; plus; tot; tote
【醫】 add; adde; addition; admov.
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
graceful; prolonged
a branch of academic study; family; pass a sentence; section
【化】 family
【醫】 department; family; family systematic
【經】 accountant's department; division head; section
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【醫】 hertz
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
加特曼-科赫反應(Gattermann–Koch reaction)是一種經典的芳香族化合物甲酰化反應,通過将甲酰基(-CHO)引入芳香環,生成芳香醛類化合物。該反應由德國化學家路德維希·加特曼(Ludwig Gattermann)和尤利烏斯·科赫(Julius Koch)于1897年共同提出,現廣泛應用于有機合成領域。
反應在路易斯酸催化劑(如無水氯化鋁AlCl₃)存在下進行,使用一氧化碳(CO)和氯化氫(HCl)作為甲酰基來源。其機理涉及芳香環的親電取代反應:
化學方程式可表示為:
$$
text{Ar-H} + text{CO} + text{HCl} xrightarrow{text{AlCl}_3} text{Ar-CHO} + text{HCl}
$$
該反應適用于高電子密度的芳香化合物(如苯酚醚、萘衍生物),但對低活性底物(如苯、甲苯)效果較差。典型應用包括合成香蘭素(vanillin)前體及藥物中間體。
反應需在無水條件及加壓CO環境下進行,存在一定安全風險。現代改進法采用三氟甲磺酸(CF₃SO₃H)等溫和催化劑以降低操作難度。
參考文獻:
《有機合成反應機理手冊》,科學出版社,2018. ISBN 978-7-03-057243-5
Gattermann–Koch Reaction, Organic Chemistry Portal. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/gattermann-koch-reaction.shtml
加特曼-科赫反應(Gattermann-Koch reaction)是一種通過傅-克酰基化反應在芳香環上引入醛基的有機化學反應。以下是詳細解釋:
該反應利用一氧化碳(CO)和氯化氫(HCl)在路易斯酸(如AlCl₃、CuCl等)催化下,生成不穩定的中間體甲酰氯(HCOCl),隨後甲酰氯作為酰基化試劑與富電子芳環發生親電取代反應,最終生成芳香醛(如苯甲醛)。氯化銅(CuCl)在此過程中通過配位作用促進反應物富集,提升反應效率。
加特曼-科赫反應通過傅-克酰基化機制高效合成芳香醛,但受限于芳環的電子特性。其與維斯邁爾-哈克反應互補,共同擴展了醛基引入的應用範圍。
【别人正在浏覽】